(E)-3-bromo-2-methyltetradec-3-ene-1-thiol | 1092960-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-bromo-2-methyltetradec-3-ene-1-thiol
• CAS: 1092960-69-4
• 化学式: C₁₅H₂₉BrS
• 分子量: 321.365
• InChiKey: IBHYVTIHMSOQFK-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-bromo-2-methyltetradec-3-ene-1-thiol 在 copper(l) iodide 、 potassium phosphate monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(2E)-3-methyl-2-undecylidenethietane
  参考文献：
  名称：

  “Ligand-Free” CuI-Catalyzed Highly Efficient Intramolecular S-Vinylation of Thiols with Vinyl Chlorides and Bromides

  摘要：

  With CuI as the catalyst and K3PO4 center dot 3H(2)O as the base, highly efficient intramolecular S-vinylation of thiols with vinyl chlorides or bromides was successfully implemented without the help of an additional ligand. Moreover, the competition experiments revealed that the 4-exo cyclization is fundamentally preferred over other modes (5-exo, 6-exo, and 6-endo) of cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo802235e