ethyl (5-bromo-6-methyl-2-methylsulfanyl-4-oxo-3,4-dihydro-3-pyrimidinyl)acetate | 1021952-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (5-bromo-6-methyl-2-methylsulfanyl-4-oxo-3,4-dihydro-3-pyrimidinyl)acetate
• 英文别名: ethyl (5-bromo-6-methyl-2 methylthio-4-oxopyrimidin-3(4H)-yl)acetate；ethyl 2-(5-bromo-4-methyl-2-(methylthio)-6-oxopyrimidin-1(6H)-yl)acetate；ethyl 2-(5-bromo-4-methyl-2-methylsulfanyl-6-oxopyrimidin-1-yl)acetate
• CAS: 1021952-89-5
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂O₃S
• 分子量: 321.195
• InChiKey: PJICIXNFYYYMSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5-bromo-6-methyl-2-methylsulfanyl-4-oxo-3,4-dihydro-3-pyrimidinyl)acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-[5-[[(1R)-1-dibenzofuran-2-ylethyl]amino]-4-methyl-6-oxo-2-phenylpyrimidin-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LE COMPLÉMENT

  摘要：

  This disclosure provides compounds, compositions, and methods to treat medical disorders, such as complement-mediated disorders, including complement C1s-mediated disorders.

  公开号：

  WO2024035686A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (6-methyl-2-methylsulfanyl-4-oxo-3,4-dihydro-3-pyrimidinyl)acetate 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到ethyl (5-bromo-6-methyl-2-methylsulfanyl-4-oxo-3,4-dihydro-3-pyrimidinyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  An unexpected conversion of methyl (5-bromo-6-methyl-2-methylsulfanyl-4-oxo-3,4-dihydro-3-pyrimidinyl)acetate on reaction with methyl sulfanylacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-007-0077-y

文献信息

• Synthesis and Functionalization of 8-Methyl-2<i>h</i>-pyrimido [2,1-<i>c</i>][1,2,4]triazine-3,6(1<i>h</i>,4<i>h</i>)-dione
  作者：Virginija Jakubkiene、Vytautas Cepla、Milda M. Burbuliene、Povilas Vainilavicius

  DOI：10.1002/jhet.844

  日期：2012.7

  6‐Methyl‐2‐methylthio‐4‐oxopyrimidin‐3(4H)‐yl)acetohydrazide on heating in benzylamine undergo cyclization to 8‐methyl‐2H‐pyrimido[2,1‐c][1,2,4]triazine‐3,6(1H, 4H)‐dione, which under treatment with bromine in glacial acetic acid was converted to 7‐bromo substituted derivative and at reflux with Lawesson's reagent yielded 3‐thioxo compound. The latter reacted with primary and secondary amines to give

  在苄胺中加热时，将6-甲基-2-甲硫基-4-氧嘧啶丁-3（4 H）-基）乙酰肼环化为8-甲基-2 H-嘧啶基[ 2,1- c ] [1,2,4]将三嗪-3,6（1 H，4 H）-二酮（在冰醋酸中用溴处理）转化为7-溴取代的衍生物，并与Lawesson试剂回流后生成3-thioxo化合物。后者与伯胺和仲胺反应生成3-氨基取代的嘧啶三嗪，并在烷基化时生成相应的S-烷基衍生物。