6-Amino-6-desoxy-5-thio-D-glucopyranose | 27851-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Amino-6-desoxy-5-thio-D-glucopyranose
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-6-(aminomethyl)thiane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 27851-21-4
• 化学式: C₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 195.24
• InChiKey: VFCNIWCFUBLGOO-GASJEMHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-2-Amino-1-mercapto-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 硫酸 作用下， 生成 6-Amino-6-desoxy-5-thio-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-6-脱氧-5-硫代-d-吡喃葡萄糖的合成

  摘要：

  摘要1,2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖的高碘酸氧化和二醛与硝基甲烷在无水甲醇中的缩合反应生成6-脱氧-1,2-O-异亚丙基-6-硝基-α- d-葡萄糖呋喃糖（4），产率63％。用乙酸酐和乙酸钠处理产生83％收率的3-O-乙酰基-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-6-硝基-α-d-二甲苯基-己-5--5-呋喃呋喃糖（5）然后，添加α-甲苯硫醇以80％的产率产生5-S-苄基-6-脱氧-1,2-O-异亚丙基-6-硝基-5-硫代-α-d-葡糖呋喃糖（6）。用氢化铝锂将化合物6还原为6-氨基-5-S-苄基-6-脱氧-1,2-O-异亚丙基-5-硫代-α-d-葡糖呋喃糖（8）。在液体氨中用钠还原苄基并水解异亚丙基，得到6-氨基-6-脱氧-5-硫代-d-吡喃葡萄糖（12）。乙酰化12得到结晶的6-乙酰氨基-1,2,3,4-四-O-乙酰基-6-脱氧-5-硫代-α-d-吡喃葡萄糖（13）。或者，将桦

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80097-x