4-bromo-1-tertbutoxycarbonylamino-7-benzyloxycarbonylamino-6,7-dihydro-5H-benzocycloheptene | 1385026-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-1-tertbutoxycarbonylamino-7-benzyloxycarbonylamino-6,7-dihydro-5H-benzocycloheptene
• 英文别名: benzyl N-[1-bromo-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-7-yl]carbamate
• CAS: 1385026-51-6
• 化学式: C₂₄H₂₇BrN₂O₄
• 分子量: 487.393
• InChiKey: XSSSEIRMTDHRMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-tertbutoxycarbonylamino-7-benzyloxycarbonylamino-6,7-dihydro-5H-benzocycloheptene 在 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.75h， 生成 1-bromo-7-(tertbutoxycarbonylamino)-4-phenyl-5,7,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-6-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成1-溴-4-苯基-四氢-7-氨基-苯并环庚烯-6-一，亚纳摩尔氨基肽酶-N / CD13抑制剂

  摘要：

  已经进行并开发了标题为1-bromo-4-phenyl-tetrahydro-7-amino-benzocyclohepten-6-one 2的区域选择性合成方法，以便大规模合成这种高效而选择性的APN抑制剂（K i 60 pM）。该方法中的关键步骤是通过区域选择性生成甲硅烷基烯醇醚5a，b来使酮6a，b脱对称。相应的烯酮的获得方法后13A，b和烯酰胺4a中，b - 4 '一，b，有可能在此步骤分离区域异构体。通过化学操作，包括Suzuki偶联和Sandmeyer反应，从分离的主要和次要区域异构体都实现了向期望的苯基溴代酰胺17的转化。在一系列脱保护/保护后，最终合成标题化合物2 ·HCl。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.121
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-bromo-1-tert-butoxycarbonylamino-7-oxo-5,6,8,9-tetrahydro-benzocycloheptene-6,8-dicarboxylate 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-bromo-1-tertbutoxycarbonylamino-7-benzyloxycarbonylamino-6,7-dihydro-5H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成1-溴-4-苯基-四氢-7-氨基-苯并环庚烯-6-一，亚纳摩尔氨基肽酶-N / CD13抑制剂

  摘要：

  已经进行并开发了标题为1-bromo-4-phenyl-tetrahydro-7-amino-benzocyclohepten-6-one 2的区域选择性合成方法，以便大规模合成这种高效而选择性的APN抑制剂（K i 60 pM）。该方法中的关键步骤是通过区域选择性生成甲硅烷基烯醇醚5a，b来使酮6a，b脱对称。相应的烯酮的获得方法后13A，b和烯酰胺4a中，b - 4 '一，b，有可能在此步骤分离区域异构体。通过化学操作，包括Suzuki偶联和Sandmeyer反应，从分离的主要和次要区域异构体都实现了向期望的苯基溴代酰胺17的转化。在一系列脱保护/保护后，最终合成标题化合物2 ·HCl。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.121

文献信息

• Regioselective synthesis of the 1-bromo-4-phenyl-tetrahydro-7-amino-benzocyclohepten-6-one, a subnanomolar aminopeptidase-N/CD13 inhibitor
  作者：Mira Al-Lakkis-Wehbe、Lionel Roux、Cédric Charrier、Sarah Alavi、Didier Le Nouën、Albert Defoin、Céline Tarnus、Sébastien Albrecht

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.121

  日期：2012.8

  A regioselective synthesis of the title 1-bromo-4-phenyl-tetrahydro-7-amino-benzocyclohepten-6-one 2 has been pursued and develop in order to allow a large scale synthesis of this highly potent and selective APN inhibitor (Ki 60 pM). The pivotal step in this approach was the desymmetrization of the ketones 6a,b through regioselective generation of the silyl enol ethers 5a,b. After obtention of the

  已经进行并开发了标题为1-bromo-4-phenyl-tetrahydro-7-amino-benzocyclohepten-6-one 2的区域选择性合成方法，以便大规模合成这种高效而选择性的APN抑制剂（K i 60 pM）。该方法中的关键步骤是通过区域选择性生成甲硅烷基烯醇醚5a，b来使酮6a，b脱对称。相应的烯酮的获得方法后13A，b和烯酰胺4a中，b - 4 '一，b，有可能在此步骤分离区域异构体。通过化学操作，包括Suzuki偶联和Sandmeyer反应，从分离的主要和次要区域异构体都实现了向期望的苯基溴代酰胺17的转化。在一系列脱保护/保护后，最终合成标题化合物2 ·HCl。