(-)-1-[(3aS,4S,7R,7aS)-7-allyl-7-hydroxytetrahydro-3aH-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,1'-cyclohexane]-4-yl]propan-2-one | 1173008-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (-)-1-[(3aS,4S,7R,7aS)-7-allyl-7-hydroxytetrahydro-3aH-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,1'-cyclohexane]-4-yl]propan-2-one
• 英文别名: 1-[(3aS,4S,7R,7aS)-7-hydroxy-7-prop-2-enylspiro[3a,4,6,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,1'-cyclohexane]-4-yl]propan-2-one
• CAS: 1173008-87-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: ZWROJBNTFSVGKX-YHUYYLMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-[(3aS,4S,7R,7aS)-7-allyl-7-hydroxytetrahydro-3aH-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,1'-cyclohexane]-4-yl]propan-2-one 在 磷酰基乙酸三乙酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl (Z)-4-[(3aS,4S,7R,7aS)-7-allyl-7-hydroxytetrahydro-3aH-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,1'-cyclohexan]-4-yl]-3-methylbut-2-enoate 、 ethyl (-)-(E)-4-[(3aS,4S,7R,7aS)-7-allyl-7-hydroxytetrahydro-3aH-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,1'-cyclohexan]-4-yl]-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  二氢吡喃-3-醇的立体选择性官能化：在合成对映体纯脱氧单酸乙酯 B 中的应用

  摘要：

  资助机构：Direccion General de Investigacion、Ministryio de Educacion y Ciencia (DGI-MEC)；授权号：CTQ2006-04522/BQU Comunidad de Madrid；拨款编号：S-SAL-0249-2006 教育与科学部长 (MEC)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801133
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3aS,4S,7R,7aS)-7-allyl-4-(2-hydroxypropyl)tetrahydro-3aH-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,1'-cyclohexan]-7-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到(-)-1-[(3aS,4S,7R,7aS)-7-allyl-7-hydroxytetrahydro-3aH-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,1'-cyclohexane]-4-yl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氢吡喃-3-醇的立体选择性官能化：在合成对映体纯脱氧单酸乙酯 B 中的应用

  摘要：

  资助机构：Direccion General de Investigacion、Ministryio de Educacion y Ciencia (DGI-MEC)；授权号：CTQ2006-04522/BQU Comunidad de Madrid；拨款编号：S-SAL-0249-2006 教育与科学部长 (MEC)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801133

文献信息

• Synthesis of enantiopure ethyl deoxymonate B from allylic sulfinyl dihydropyrans
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Nadia Lwoff

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.107

  日期：2008.6

  A completely stereoselective dihydroxylation of a dihydropyranol and a cross-metathesis in the presence of a free homoallylic hydroxyl group are the key steps of a synthesis of enantiopure ethyl deoxymonate B from a sulfinyl dienol.

  二氢吡喃醇的完全立体选择性二羟基化和在自由的均烯丙基羟基存在下的交叉复分解是由亚磺酰基二烯醇合成对映体纯的脱氧柠檬酸乙酯B的关键步骤。