tert-butyl 2-(phenyl)-4-iodo-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1159581-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 2-(phenyl)-4-iodo-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-iodo-2-phenyl-1H-pyrrole-1-carboxylate；Tert-butyl 4-iodo-2-phenylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1159581-64-2
• 化学式: C₁₅H₁₆INO₂
• 分子量: 369.202
• InChiKey: ONNPMTOKEXBHMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(phenyl)-4-iodo-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-(5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一锅增田硼化-铃木偶联序列快速合成双（杂）芳基及其在简化子午线A和G的整体合成中的应用† • §

  摘要：

  通过一锅增田（Masuda）硼酸酯化-铃木（Suzuki）偶联序列可以非常简明的方式获得3-（杂）芳基取代的吲哚，7-氮杂吲哚和吡咯。海洋天然产物子午线素A（5）和G（4i）的简洁的总合成很好地说明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05310h
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-4-amino-1-oxo-1-phenylbut-2-yne 在 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.32 g的产率得到tert-butyl 2-(phenyl)-4-iodo-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Synthesis of N-Boc-4-iodopyrroles and Sequential One-Pot Alkynylation

  摘要：

  (Hetero)aryl-, alkenyl-, and selected alkyl-substituted acid chlorides can be efficiently coupled with N-Boc-protected propargylamine to produce ynones which are converted in a one-pot fashion to 2-substituted N-Boc-4-iodopyrroles. Upon addition of a further alkyne, another Sonogashira coupling can be carried out in a one-pot fashion. This sequentially Pd/Cu-catalyzed process represents a very mild and efficient entry to 2,4-disubstituted N-Boc-pyrroles.

  DOI：

  10.1021/ol900581a