(-)-6β-hydroxytriacetoxy tricalysiolide B | 1421480-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-6β-hydroxytriacetoxy tricalysiolide B
• 英文别名: [(1R,3R,4S,9R,12S,13R,16R,17R)-9,17-diacetyloxy-3-hydroxy-12-methyl-7-oxo-8-oxapentacyclo[14.2.1.01,13.04,12.05,9]nonadec-5-en-17-yl]methyl acetate
• CAS: 1421480-08-1
• 化学式: C₂₆H₃₄O₉
• 分子量: 490.551
• InChiKey: JJOIRWUEKICJFL-MPENVUMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tricalysiolide B triacetate 在 Fe(CF₃-PDP) 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到(-)-6β-hydroxytriacetoxy tricalysiolide B
  参考文献：
  名称：

  具有位点选择性预测模型的催化剂控制的脂肪族 C-H 氧化

  摘要：

  选择性脂肪族 CH 键氧化可能对合成产生深远的影响，因为这些键存在于所有类别的有机分子中。该目标的核心是具有广泛底物范围（类小分子）的催化剂，其可预见地增强或推翻底物对氧化（类酶）的固有反应偏好。我们报告了一种简单的小分子非血红素铁催化剂，它在一系列拓扑不同的底物上以制备产率实现了可预测的催化剂控制的位点选择性。催化剂反应模型定量地将底物的固有物理性质与观察到的位点选择性相关联，作为催化剂的函数。

  DOI：

  10.1021/ja407388y

文献信息

• Cafestol to Tricalysiolide B and Oxidized Analogues: Biosynthetic and Derivatization Studies Using Non-heme Iron Catalyst Fe(PDP)
  作者：K. Houk、M. White、Marinus Bigi、Peng Liu、Lufeng Zou

  DOI：10.1055/s-0032-1317708

  日期：——

  The tricalysiolides are a recently isolated class of diterpene natural products featuring the carbon backbone of the wellknown coffee extract, cafestol. Herein we validate the use of our non-heme iron complex, Fe(PDP), as an oxidative tailoring enzyme mimic to test the proposal that this class of natural products derives from cafestol via cytochrome P-450-mediated furan oxidation. Thereafter, as predicted by computational analysis, C-H oxidation derivatization studies provided a novel 2 degrees alcohol product as a single diastereomer.