neobetanin | 71199-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: neobetanin
• 英文别名: Neobetanin；4-[(E)-2-[(2S)-2-carboxy-6-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydroindol-1-yl]ethenyl]pyridine-2,6-dicarboxylic acid
• CAS: 71199-29-6
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₁₃
• 分子量: 548.46
• InChiKey: JGRJFJIJVQCUMW-HQSRNOONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neobetanin 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 2-decarboxy-2,3-dehydro-neobetanin
  参考文献：
  名称：

  络合和自由基生成氧化花青素的替代机理

  摘要：

  在食品和健康相关产品中使用天然色素（如甜菜碱）通常会受到所述色素在产品或生理基质中的相对氧化稳定性的限制。确定氧化机理可为将来开发和提供更好的稳定分子以改善结果提供参考。为了最好地确定天然食品着色剂甜菜碱的氧化机理，我们的工作主要是通过结构解析（LCMS-IT-TOF和NMR）初步确定因甜菜碱脱羧而产生的关键脱氢产物。 2，2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）阳离子自由基氧化甜菜碱和新甜菜碱。生成的氧化产物，新衍生物，是最稳定的，并且在制备性分离和纯化过程中仍然存在。随后的结构分析证实，这些化合物以及新甜菜碱，在被铜催化时，也是甜菜碱和2-脱羧-甜菜碱氧化的替代途径的关键产物。pH值接近中性的水溶液中有2+个阳离子。因此，确认了以下五种新的或Xanneo衍生物（分别为14,15-或2,3,14,15脱氢衍生物）的结构：新甜菊素，2-脱羧-新单宁，2-脱羧-新单宁， 2

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b01168
• 作为产物：
  描述：

  betanidin 5-O-β-D-glucoside 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 neobetanin 、 2-decarboxy-2,3-dehydro-neobetanin
  参考文献：
  名称：

  络合和自由基生成氧化花青素的替代机理

  摘要：

  在食品和健康相关产品中使用天然色素（如甜菜碱）通常会受到所述色素在产品或生理基质中的相对氧化稳定性的限制。确定氧化机理可为将来开发和提供更好的稳定分子以改善结果提供参考。为了最好地确定天然食品着色剂甜菜碱的氧化机理，我们的工作主要是通过结构解析（LCMS-IT-TOF和NMR）初步确定因甜菜碱脱羧而产生的关键脱氢产物。 2，2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）阳离子自由基氧化甜菜碱和新甜菜碱。生成的氧化产物，新衍生物，是最稳定的，并且在制备性分离和纯化过程中仍然存在。随后的结构分析证实，这些化合物以及新甜菜碱，在被铜催化时，也是甜菜碱和2-脱羧-甜菜碱氧化的替代途径的关键产物。pH值接近中性的水溶液中有2+个阳离子。因此，确认了以下五种新的或Xanneo衍生物（分别为14,15-或2,3,14,15脱氢衍生物）的结构：新甜菊素，2-脱羧-新单宁，2-脱羧-新单宁， 2

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b01168