cis-1-Butenyl-t-butylether | 51030-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1-Butenyl-t-butylether
• 英文别名: 1c-tert-butoxy-but-1-ene；(Z)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]but-1-ene
• CAS: 51030-36-5
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: HGDXHWHRRPDWQW-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-Butenyl-t-butylether 在 铜 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4R)-3-tert-Butoxy-2,2-dichloro-4-ethyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of Dienones via a Torquoselective Retro-Nazarov Reaction

  摘要：

  Enol ethers are cleaved via a three-step sequence involving cycloaddition with dichloroketene, ring expansion with diazomethane, and a base-mediated retro-Nazarov reaction. The latter conrotatory process proceeds torquoselectively and stereospecifically in accord with theoretical predictions.

  DOI：

  10.1021/ol050657v