p-nitrophenyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 7364-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-nitrophenyl 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-(acetamido)-β-D-glucopyranoside；p-Nitrophenyl-2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosid；p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 7364-99-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₁₀
• 分子量: 426.38
• InChiKey: KXSBORKITAYANW-DUQPFJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以84%的产率得到p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-di-O-acetyl-6-O-phosphate-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  带电荷的己糖胺作为β-N-乙酰基己糖胺酶催化免疫调节性二糖合成的新底物

  摘要：

  这项工作是一项结构-活性关系研究，研究了碳水化合物底物中的负电荷的性质和数量对β- N-乙酰基己糖胺酶的亲和力以及对自然杀伤细胞的刺激的影响。它描述了产生可用于免疫活化的新糖苷的合成方法。具体来说，我们对六种C-6修饰的β- N-乙酰基己糖胺（醛，尿酸盐，6- O-硫酸盐，6- O-磷酸盐）作为裂解和糖基化底物的能力进行了透彻的研究。 β‐ N来自各种来源的乙酰乙酰氨基葡糖苷酶。在合成反应中以高收率制备了带有一个或两个（负）电荷基团的四种新型二糖。令人惊讶的是6 O磷酸化的底物尽管被该系列中的多种酶切割，但在转糖基化反应中既不作为供体也不作为受体。湿法实验的结果得到了来自筛选的两种代表性酶的活性位点底物的分子模型的支持。检查了所有十种制备的化合物的免疫活性，即它们是天然杀伤（NK）细胞的两个激活受体NKR-P1和CD69的配体，包括分离的蛋白质和全细胞。硫酸二糖尤其可以作为NK细胞非常有效

  DOI：

  10.1002/adsc.201100371
• 作为产物：
  描述：

  p-Nitrophenyl-2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-6-O-trityl-β-D-glucopyranosid 在 甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 p-nitrophenyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β- N-乙酰基己糖胺酶的4-脱氧底物：如何利用其宽松的特异性

  摘要：

  β- N-乙酰己糖胺酶具有所谓的摆动特异性，这意味着它们可以以葡萄糖和半乳糖的形式裂解底物，其活性比取决于酶的来源。在这里，我们提出了一个新发现，即真菌β- N-乙酰基己糖胺酶能够高产率地水解和转移4-脱氧-N-乙酰基己糖胺类。这清楚地表明，在底物吡喃糖环上的4-羟基部分对于底物与酶活性位点的结合不是必需的，这也通过被测化合物分子对接到β- N-乙酰基己糖胺酶活性位点的模型中得到证实。来自米曲霉。合成了一组四个4-脱氧-N-乙酰基己糖胺，并针对来自各种来源（真菌，人，动物，植物和细菌）的一组β- N-乙酰基己糖苷酶（细胞外和细胞内）进行了水解筛选。此处报道了该筛选的结果，以及三种新的4'-脱氧二糖的结构，这些结构是通过使用来自Talaromyces flavus的β- N-乙酰基己糖胺酶以高收率（占总二糖部分的52％）进行转糖基化反应制得的。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwq058

文献信息

• Regioselective monohydrolysis of per-O-acetylated-1-substituted-β-glucopyranosides catalyzed by immobilized lipases
  作者：Adriano A. Mendes、Dasciana S. Rodrigues、Marco Filice、Roberto Fernandez-Lafuente、Jose M. Guisan、Jose M. Palomo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.099

  日期：2008.11

  The regioselective monohydrolysis of different peracetylated-beta-glucopyranosides in aqueous media using immobilized preparations of three different lipases-those from Aspergillus niger (ANL), Candida rugose (CRL) and Candida antarctica B (CAL-B)-has been Studied. Three very different immobilization strategies-covalent attachment, anionic exchange and interfacial activation oil a hydrophobic sopport-were employed for each lipase. The role of the immobilization strategy and the effect of the presence of different moieties in the anomeric position of the substrate on the hydrolytic activities, specificities and regioselectivities of the lipases were investigated. For example, the PEI-ANL preparation exhibited 800 times higher activity than the octyl-ANL in the hydrolysis of 2-acetamido-2-deoxy-1-(4-nitrophenyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside-producing 4-OH derivative in 18% yield-whereas the octyl-ANL was five times more active than the PEI-ANL in the hydrolysis of 1-(4-nitrophenyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-beta-D-xylopyranoside, producing 4-OH monohydroxy product in >99% yield.The octyl-CRL preparation hydrolyzed regioselectively 3,4,6-tri-O-acetyl-glucal in position 6 in 68% yield while the PEI-CRL produced the 3-OH product in 11% yield, although with moderate specificity. The CNBr-CAL-B hydrolyzed specifically and regioselectively the glucal producing the 3-OH product in >99% yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of phenyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-α-l-fucopyranosyl-β-d-glucopyranoside and p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-α-l-fucopyranosyl-β-d-glucopyranoside
  作者：Surjit S. Rana、Joseph J. Barlow、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81004-6

  日期：1982.3