(S)-diethyl (4-oxotetrahydrofuran-3-yll)methylphosphonate | 1037683-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-diethyl (4-oxotetrahydrofuran-3-yll)methylphosphonate
• 英文别名: (4S)-4-(diethoxyphosphorylmethyl)oxolan-3-one
• CAS: 1037683-09-2
• 化学式: C₉H₁₇O₅P
• 分子量: 236.205
• InChiKey: OKBYYGZSAUWMCT-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-diethyl 3-(2-oxoethoxy)prop-1-enylphosphonate 在 5a(S),10b(R)-5a,10b-dihydro-2-(pentafluorophenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium tetrafluoroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-diethyl (4-oxotetrahydrofuran-3-yll)methylphosphonate 、 (S)-diethyl (4-oxotetrahydrofuran-3-yll)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Stetter Reaction Onto Vinylphosphine Oxides and Vinylphosphonates

  摘要：

  An intramolecular Stetter reaction of vinylphosphine oxides and vinylphosphonates has been developed. Treatment of an aldehyde with a nucleophilic N-heterocyclic carbene catalyst allows for addition of an acyl anion equivalent into a vinylphosphine oxide or vinyl phosphonate Michael acceptor in yields up to 99% and ee values up to 96%.

  DOI：

  10.1021/ol801047k