5-(5-amino-1H-1,2,4-triazole-3-yl)-1H-tetrazole | 1446490-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(5-amino-1H-1,2,4-triazole-3-yl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(2H-tetrazol-5-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 1446490-55-6
• 化学式: C₃H₄N₈
• 分子量: 152.118
• InChiKey: UICCOLXUDCADEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-amino-1H-1,2,4-triazole-3-yl)-1H-tetrazole 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 以64%的产率得到5-(5-azido-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  具有各种能量功能的5-（1,2,4-三唑-3-基）四唑的合成与表征

  摘要：

  在此贡献中，介绍了三个5-（1,2,4-三唑-3-基）四唑以及选定的高能基团（例如硝基，硝基亚氨基和叠氮基）的合成，完整结构以及光谱表征。主要目标是对这些可变的能量部分对结构和能量性质的影响进行比较研究。介绍了所有化合物的完整表征，包括IR和拉曼光谱以及多核NMR光谱。此外，还进行了X射线晶体学测量，揭示了对结构特征以及分子间和分子间相互作用的见解。在CBS-4M的理论水平上计算了所有化合物的标准形成焓，并揭示了所有化合物的高正生成热。-1（8097 m s -1（5），8020 m s -1（6），7874 m s -1（7））。如预期的那样，测得的冲击和摩擦敏感性以及分解温度强烈取决于三唑环上的高能部分。与c 三唑环的与它的机会，介绍大量的各种高能部分的和四唑环C连接，这意味着大的能量含量，导致初级和次级炸药的选择性合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201300063
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1H-1,2,4-triazole-3-carbonitrile 在 sodium azide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到5-(5-amino-1H-1,2,4-triazole-3-yl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  具有各种能量功能的5-（1,2,4-三唑-3-基）四唑的合成与表征

  摘要：

  在此贡献中，介绍了三个5-（1,2,4-三唑-3-基）四唑以及选定的高能基团（例如硝基，硝基亚氨基和叠氮基）的合成，完整结构以及光谱表征。主要目标是对这些可变的能量部分对结构和能量性质的影响进行比较研究。介绍了所有化合物的完整表征，包括IR和拉曼光谱以及多核NMR光谱。此外，还进行了X射线晶体学测量，揭示了对结构特征以及分子间和分子间相互作用的见解。在CBS-4M的理论水平上计算了所有化合物的标准形成焓，并揭示了所有化合物的高正生成热。-1（8097 m s -1（5），8020 m s -1（6），7874 m s -1（7））。如预期的那样，测得的冲击和摩擦敏感性以及分解温度强烈取决于三唑环上的高能部分。与c 三唑环的与它的机会，介绍大量的各种高能部分的和四唑环C连接，这意味着大的能量含量，导致初级和次级炸药的选择性合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201300063

文献信息

• A Comparative Study on Insensitive Energetic Derivatives of 5-(1,2,4-Triazol-<i>C</i>-yl)-tetrazoles and their 1-Hydroxy-tetrazole Analogues
  作者：Manuel Dachs、Alexander A. Dippold、Jakob Gaar、Marcel Holler、Thomas M. Klapötke

  DOI：10.1002/zaac.201300304

  日期：2013.10

  characterization of selected nitrogen-rich salts based on 5-(1,2,4-triazol-C-yl)tetrazoles and their 1-hydroxy-tetrazole analogues is presented. The combination with guanidinium, triaminoguanidinium, and hydroxylammonium cations leads to enhanced performance and sensitivities. The main focus of this work is on the energetic properties of those ionic derivatives in comparison to the neutral compounds. Additionally

  介绍了基于 5-(1,2,4-三唑-C-基) 四唑及其 1-羟基-四唑类似物的选定富氮盐的合成和表征。与胍、三氨基胍和羟铵阳离子的组合可提高性能和灵敏度。这项工作的主要重点是与中性化合物相比，这些离子衍生物的能量特性。此外，还显示了在含能材料中引入 N 氧化物的积极影响。结构表征是通过拉曼、红外和多核 NMR 光谱完成的。在 CBS-4M 理论水平计算选定化合物的标准生成焓，使用 EXPLO5.05​​ 程序计算爆轰参数。此外，
• Three-Dimensional Metal–Organic Frameworks as Super Heat-Resistant Explosives: Potassium 4,4′-Oxybis[3,3′-(5-tetrazol)]furazan and Potassium (1,2,4-Triazol-3-yl)tetrazole
  作者：Yue Liu、Pingping Yi、Lishan Gong、Xiaoyi Yi、Piao He、Tingwei Wang、Jianguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c04108

  日期：2023.2.20

  Heat-resistant explosives play an irreplaceable role in specialized applications. Two energetic metal–organic frameworks (EMOFs), potassium 4,4′-oxybis[3,3′-(5-tetrazol)]furazan and potassium (1,2,4-triazol-3-yl)tetrazole, featuring a three-dimensional metal–organic framework structure, were first synthesized and characterized by chemical (1H NMR, 13C NMR, MS, IR spectroscopy, and single-crystal XRD)

  耐热炸药在专业化应用中发挥着不可替代的作用。两个高能金属有机骨架 (EMOF)，钾 4,4'-oxybis[3,3'-(5-tetrazol)]furazan 和钾 (1,2,4-triazol-3-yl)tetrazole，具有三个维金属有机骨架结构，首先合成并通过化学表征（1 H NMR，13C NMR、MS、IR 光谱和单晶 XRD）和物理化学分析（对摩擦、冲击、静电和 DSC-TGA 测试的敏感性）。发现新的 3D EMOF 显示出高热稳定性、高正生成热和合适的灵敏度。为了探索对灵敏度的影响，进一步分析了 Hirshfeld 表面。它们的爆轰特性（爆速、爆压等）由EXPLO5程序计算。K 2 NTT 具有高达 361 °C 的极高分解温度；同时，其爆轰性能与TATB等高能钾盐相当，是一种很有前途的耐热炸药。