5-amino-1H-1,2,4-triazole-3-carbonitrile | 1016798-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1H-1,2,4-triazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-3-cyano-1H-1,2,4-triazole；3-amino-1H-1,2,4-triazole-5-carbonitrile
• CAS: 1016798-54-1
• 化学式: C₃H₃N₅
• 分子量: 109.09
• InChiKey: ABNCJPUPSBOIDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1H-1,2,4-triazole-3-carbonitrile 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 生成 5-azido-1H-1,2,4-triazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-（1,2,4-三唑-C-基）四唑-1-醇的研究：结合不同杂环化合物的优势进行含能材料的设计

  摘要：

  的合成和全面的结构和光谱表征3 5-（1,2,4-三唑Ç基）四唑-1-醇化合物与选定的精力充沛的部分，包括nitrimino（5），硝基（6）和叠氮基（7）报告了组。这些高能部分以及所述C的影响四唑-1-醇的C连接将和1,2,4-三唑上的结构和能量性质已被研究。所有化合物均通过各种方法进行了很好的表征，包括IR和多核NMR光谱，质谱和DSC。5 – 8的分子结构是通过单晶X射线衍射测定的。使用雾化能量法在CBS-4M的理论水平上计算了标准的形成热，显示所有化合物的正值均很高。使用EXPLO5程序计算起爆参数，并将其与普通的二次炸药RDX进行比较。另外，确定了对冲击，摩擦和静电放电的敏感性。

  DOI：

  10.1002/chem.201301339
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1H-1,2,4-噻唑-3-羧酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-amino-1H-1,2,4-triazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-(1,2,4-三唑-C-基)-四唑及其1-羟基-四唑类似物的惰性高能衍生物的比较研究

  摘要：

  介绍了基于 5-(1,2,4-三唑-C-基) 四唑及其 1-羟基-四唑类似物的选定富氮盐的合成和表征。与胍、三氨基胍和羟铵阳离子的组合可提高性能和灵敏度。这项工作的主要重点是与中性化合物相比，这些离子衍生物的能量特性。此外，还显示了在含能材料中引入 N 氧化物的积极影响。结构表征是通过拉曼、红外和多核 NMR 光谱完成的。在 CBS-4M 理论水平计算选定化合物的标准生成焓，使用 EXPLO5.05​​ 程序计算爆轰参数。此外，

  DOI：

  10.1002/zaac.201300304

文献信息

• Salts of 5‐(5‐Azido‐1 <i>H</i> ‐1,2,4‐triazol‐3‐yl)tetrazol‐1‐ol: From Highly Sensitive Primary Explosives to Insensitive Nitrogen‐Rich Salts
  作者：Dániel Izsák、Thomas M. Klapötke、Stephan Reuter

  DOI：10.1002/ejic.201300900

  日期：2013.11.4

  BAM (the German Federal Institute for Materials Research and Testing) standards, thereby revealing most of the metal salts to be highly sensitive and the nitrogen-rich salts to be mostly insensitive. Furthermore, the metal salts were tested for their ability to be primary explosives.

  最近提出的 5-(5-azido-1H-1,2,4-triazol-3-yl)tetrazol-1-ol (AzTTO) 的几种富含金属和氮的盐，包括银 (1)、铜 (I ) (2)、钾 (3 和 5)、铯 (4)、铜 (II) (6)、铵 (7 和 11)、肼 (8)、胍 (9 和 12) 和氨基胍 (10)，制备并通过 IR 和多核（1H、13C、14N）核磁共振光谱、质谱和差示扫描量热法 (DSC) 对其进行彻底表征。此外，3·H2O、4、5·3 和7的结构由单晶X射线衍射确定。这些化合物显示出有趣的结构基序，对其进行了分析和讨论。对冲击、摩擦和静电放电的敏感性是根据 BAM（德国联邦材料研究与测试研究所）标准确定的，从而揭示大多数金属盐高度敏感而富氮盐大部分不敏感。此外，还测试了金属盐作为初级炸药的能力。
• 3-(5-Amino-1,2,4-triazole)-1,2,4-oxadiazole: A new biheterocyclic scaffold for the synthesis of energetic materials
  作者：Lovel Kukuljan、Krištof Kranjc

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.014

  日期：2019.1

  biheterocycles increases energy output while at the same time retains low sensitivity. Herein, we report the synthesis and characterization of a compound containing a 5-amino-1,2,4-triazole moiety connected with a 1,2,4-oxadiazole ring. The trichloromethyl group attached to the oxadiazole ring offers an attractive point for further transformations into potentially energetic compounds.

  富氮杂环越来越多地用于高能化学中，旨在获得新型高能材料的优异性能。将此类构建基组合为双杂环可增加能量输出，同时保持较低的灵敏度。在本文中，我们报道了包含与1,2,4-恶二唑环连接的5-氨基-1,2,4-三唑部分的化合物的合成和表征。连接到恶二唑环上的三氯甲基为进一步转化为潜在的高能化合物提供了一个诱人的点。
• Construction of Coplanar Bicyclic Backbones for 1,2,4‐Triazole‐1,2,4‐Oxadiazole‐Derived Energetic Materials
  作者：Wenli Cao、Wenshuai Dong、Zujia Lu、Yufan Bi、Yong Hu、Tingwei Wang、Chao Zhang、Zhimin Li、Qiyao Yu、Jianguo Zhang

  DOI：10.1002/chem.202101884

  日期：2021.10

  Combining different nitrogen-rich heterocycles into a molecule can fine-tune its energetic performance and physical properties as well as its safety for use in energetic materials. Here, 1,2,4-oxadiazole was incorporated into 1,2,4-triazole to construct new energetic backbones. 3-(5-Amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-amine (5) was designed and synthesized. Nitramino-functionalized N-(5-(5-amino-1

  将不同的富氮杂环组合成一个分子可以微调其能量性能和物理特性，以及用于能量材料的安全性。在这里，将 1,2,4-恶二唑并入 1,2,4-三唑以构建新的能量骨架。设计并合成了3-(5-Amino-1 H -1,2,4-triazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-amine ( 5 )。硝基氨基官能化的N -(5-(5-amino-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-3 H -1,2,4-triazol-3-yl)nitramide ( 6 ) 和N -(5) -(5-(nitramino)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-3 H -1,2,4-triazol-3-yl)nitramide ( 7)，并制备了两个系列相应的富氮盐，从而产生了新的含能化合物。所有衍生物都得到了充分表征，其中 5 种衍生物通过 X 射线衍射进一步证实。研究了1,2,4-三唑-1
• Synthesis and Characterization of 5-(1,2,4-Triazol-3-yl)tetrazoles with Various Energetic Functionalities
  作者：Alexander A. Dippold、Thomas M. Klapötke

  DOI：10.1002/asia.201300063

  日期：2013.7

  contribution the synthesis and full structural as well as spectroscopic characterization of three 5‐(1,2,4‐triazol‐3‐yl)tetrazoles along with selected energetic moieties like nitro, nitrimino, and azido groups are presented. The main goal is a comparative study on the influence of those variable energetic moieties on structural and energetic properties. A complete characterization including IR and

  在此贡献中，介绍了三个5-（1,2,4-三唑-3-基）四唑以及选定的高能基团（例如硝基，硝基亚氨基和叠氮基）的合成，完整结构以及光谱表征。主要目标是对这些可变的能量部分对结构和能量性质的影响进行比较研究。介绍了所有化合物的完整表征，包括IR和拉曼光谱以及多核NMR光谱。此外，还进行了X射线晶体学测量，揭示了对结构特征以及分子间和分子间相互作用的见解。在CBS-4M的理论水平上计算了所有化合物的标准形成焓，并揭示了所有化合物的高正生成热。-1（8097 m s -1（5），8020 m s -1（6），7874 m s -1（7））。如预期的那样，测得的冲击和摩擦敏感性以及分解温度强烈取决于三唑环上的高能部分。与c 三唑环的与它的机会，介绍大量的各种高能部分的和四唑环C连接，这意味着大的能量含量，导致初级和次级炸药的选择性合成。
• Fused triazolotriazine bearing a <i>gem</i>-dinitro group: a promising high energy density material
  作者：Shaoqing Wang、Congcong Li、Tian Lu、Guilong Wang、Hongquan Yin、Qing Ma、Guijuan Fan、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/d1nj01051d

  日期：——

  Improving the density and detonation velocity, and reducing the sensitivity by introducing the fluorodinitromethyl group.

  通过引入氟二硝基甲基基团来提高密度和爆速，并降低敏感性。