4,11,18,25-tetrakis-(2-benzyloxy-ethyl)-1,8,15,22-tetrakis-((S)-1-phenylethyl)-1,4,8,11,15,18,22,25-octaaza-cyclooctacosan-2,5,9,12,16,19,23,26-octaone | 1187755-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,11,18,25-tetrakis-(2-benzyloxy-ethyl)-1,8,15,22-tetrakis-((S)-1-phenylethyl)-1,4,8,11,15,18,22,25-octaaza-cyclooctacosan-2,5,9,12,16,19,23,26-octaone
• 英文别名: 1,8,15,22-tetrakis[(1S)-1-phenylethyl]-4,11,18,25-tetrakis(2-phenylmethoxyethyl)-1,4,8,11,15,18,22,25-octazacyclooctacosane-2,5,9,12,16,19,23,26-octone
• CAS: 1187755-83-4
• 化学式: C₈₈H₁₀₄N₈O₁₂
• 分子量: 1465.84
• InChiKey: HYJNQIPFIMYMBR-PMXBDCNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  108
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,11,18,25-tetrakis-(2-benzyloxy-ethyl)-1,8,15,22-tetrakis-((S)-1-phenylethyl)-1,4,8,11,15,18,22,25-octaaza-cyclooctacosan-2,5,9,12,16,19,23,26-octaone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 192.0h， 以94%的产率得到4,11,18,25-tetrakis-(2-hydroxy-ethyl)-1,8,15,22-tetrakis-((S)-1-phenylethyl)-1,4,8,11,15,18,22,25-octaaza-cyclooctacosan-2,5,9,12,16,19,23,26-octaone
  参考文献：
  名称：

  新型线性和环状α，β-交替类肽的便利溶液相合成和构象研究

  摘要：

  描述了由线性和环状α，β-交替类肽组成的新型拟肽家族的合成。使用有效的迭代溶液相方法大规模合成了最多由六个类肽残基组成的寡聚物（n = 1-3），通过偶联适当保护的较短寡聚物获得了较长的寡聚物（n = 4，5） 。报道了这些杂合类肽的初步构象研究。

  DOI：

  10.1021/ol9015767
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-[[2-[3-[[2-[3-[[2-[3-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(2-phenylmethoxyethyl)amino]acetyl]-[(1S)-1-phenylethyl]amino]propanoyl-(2-phenylmethoxyethyl)amino]acetyl]-[(1S)-1-phenylethyl]amino]propanoyl-(2-phenylmethoxyethyl)amino]acetyl]-[(1S)-1-phenylethyl]amino]propanoyl-(2-phenylmethoxyethyl)amino]acetyl]-[(1S)-1-phenylethyl]amino]propanoate 在 三氟乙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到4,11,18,25-tetrakis-(2-benzyloxy-ethyl)-1,8,15,22-tetrakis-((S)-1-phenylethyl)-1,4,8,11,15,18,22,25-octaaza-cyclooctacosan-2,5,9,12,16,19,23,26-octaone
  参考文献：
  名称：

  新型线性和环状α，β-交替类肽的便利溶液相合成和构象研究

  摘要：

  描述了由线性和环状α，β-交替类肽组成的新型拟肽家族的合成。使用有效的迭代溶液相方法大规模合成了最多由六个类肽残基组成的寡聚物（n = 1-3），通过偶联适当保护的较短寡聚物获得了较长的寡聚物（n = 4，5） 。报道了这些杂合类肽的初步构象研究。

  DOI：

  10.1021/ol9015767

文献信息

• Cyclic α,β-peptoid octamers with differing side chain patterns: synthesis and conformational investigation
  作者：Emiliana De Santis、Thomas Hjelmgaard、Sophie Faure、Olivier Roy、Claude Didierjean、Bruce D. Alexander、Giuliano Siligardi、Rohanah Hussain、Tamás Jávorfi、Alison A. Edwards、Claude Taillefumier

  DOI：10.1007/s00726-011-0887-1

  日期：2011.8

  β-peptoid octamers with differing side chain patterns is reported. One of these, compound C, showed a significantly greater resolution by NMR relative to the other two structurally related octamers. This observation was studied in detail by circular dichroism at a synchrotron light source to facilitate the correlation between the side chain patterns and conformational preference of these three peptoids

  报道了具有不同侧链模式的三个α，β-类肽八聚物的溶液相合成和环化。其中之一，化合物C，相对于其他两个与结构相关的八聚物，通过NMR显示出明显更高的拆分度。通过在同步加速器光源下的圆二色性来详细研究此观察结果，以促进这三个类肽的侧链模式与构象偏好之间的相关性。环状八聚体C的X射线晶体结构，也是α，β-类肽骨架的第一个高分辨率结构，也是从甲醇中获得的。固相和溶液相研究相结合，可以鉴定N异质主链的β-残基上的-2-（苄氧基）乙基侧链是驱动八聚物C构象稳定性提高的关键结构特征。