(-)-20-epi-ibophyllidine | 123930-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-20-epi-ibophyllidine
• 英文别名: methyl (1R,12R,14R,18S)-14-ethyl-8,15-diazapentacyclo[10.5.1.01,9.02,7.015,18]octadeca-2,4,6,9-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 123930-60-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: GUQGEDTZUWIYPC-QLBVAGGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methylsulfinyl-2-[3-(2-methylsulfonyloxyethyl)-1H-indol-2-yl]propanoate 在 四氢呋喃 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (-)-20-epi-ibophyllidine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内狄尔斯-阿尔德型环化反应合成（+）-和（-）-20-上-ibophyllidine的对映体特异性

  摘要：

  五环伪的映体特异性合成白坚木属生物碱（+） - 20表- ibophyllidine 1以及它的（ - ） -对映体已通过瞬时secodine状中间体的分子内狄尔斯-阿尔德环加成型已经实现6形成通过使吲哚-2-丙烯酸酯前体2和适当的手性胺3缩合，然后进行酸处理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99624-2

文献信息

• An enantiospecific synthesis of (+)- and (−)-20-epi-ibophyllidine via an intramolecular diels-alder type cyclization
  作者：Samir Jegham、Jean-Louis Fourrey、Bhupesh C. Das

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99624-2

  日期：1989.1

  An enantiospecific synthesis of the pentacyclic pseudo-Aspidosperma alkaloid (+)-20-epi-ibophyllidine 1 as well as of its (−)-enantiomer has been achieved via an intramolecular Diels-Alder type cycloaddition of a transient secodine-like intermediate 6 formed by condensation of the indole-2-acrylate precursor 2 and the appropriate chiral amine 3 followed by acidic treatment.

  五环伪的映体特异性合成白坚木属生物碱（+） - 20表- ibophyllidine 1以及它的（ - ） -对映体已通过瞬时secodine状中间体的分子内狄尔斯-阿尔德环加成型已经实现6形成通过使吲哚-2-丙烯酸酯前体2和适当的手性胺3缩合，然后进行酸处理。