methyl 3-methylsulfinyl-2-[3-(2-methylsulfonyloxyethyl)-1H-indol-2-yl]propanoate | 96839-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-methylsulfinyl-2-[3-(2-methylsulfonyloxyethyl)-1H-indol-2-yl]propanoate
• CAS: 96839-18-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆S₂
• 分子量: 387.478
• InChiKey: GYESVUUODGLQOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methylsulfinyl-2-[3-(2-methylsulfonyloxyethyl)-1H-indol-2-yl]propanoate 在 四氢呋喃 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (-)-20-epi-ibophyllidine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内狄尔斯-阿尔德型环化反应合成（+）-和（-）-20-上-ibophyllidine的对映体特异性

  摘要：

  五环伪的映体特异性合成白坚木属生物碱（+） - 20表- ibophyllidine 1以及它的（ - ） -对映体已通过瞬时secodine状中间体的分子内狄尔斯-阿尔德环加成型已经实现6形成通过使吲哚-2-丙烯酸酯前体2和适当的手性胺3缩合，然后进行酸处理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99624-2

文献信息

• A concise synthesis of (±)-vincadifformine and related Aspidosperma alkaloids (±)-desethylvincadifformine, (±)-ibophyllidine, (±)-20-epi-ibophyllidine, and (±)-desethylibophyllidine
  作者：Marie-Christine Barsi、Bhupesh C. Das、Jean-Louis Fourrey、Rajeswari Sundaramoorthi

  DOI：10.1039/c39850000088

  日期：——

  An expeditious total synthesis of (±)-vincadifformine (9) and related Aspidosperma alkaloids (±)-desethylvincadifformine (10), (±)-ibophyllidine (11), (±)-20-epi-ibophyllidine (12), and (±)-desethylibophyllidine (13)via condensation of a common indole-2-acrylate precursor (2) and an appropriate amine (4) followed by acidic treatment is reported.

  快速合成（±）-长春新碱（9）和相关的曲霉生物碱（±）-去乙基长春新碱（10），（±）-异博古碱（11），（±）-20-表异古藤碱（12）和（据报道，通过常见的吲哚-2-丙烯酸酯前体（2）和适当的胺（4）的缩合，然后进行酸处理，得到±）-去乙基异叶烷啶（13）。
• JEGHAM, SAMIR;FOURREY, JEAN-LOUIS;DAS, BHUPESH C., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 1959-1962
  作者：JEGHAM, SAMIR、FOURREY, JEAN-LOUIS、DAS, BHUPESH C.

  DOI：——

  日期：——