methyl 6-{[N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁶-(1,5-dideoxy-D-mannitol-1,5-diyl)-L-lysyl]amino}hexanoate | 950693-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-{[N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁶-(1,5-dideoxy-D-mannitol-1,5-diyl)-L-lysyl]amino}hexanoate
• 英文别名: methyl 6-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[(2R,3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]hexanoyl]amino]hexanoate
• CAS: 950693-11-5
• 化学式: C₂₄H₄₅N₃O₉
• 分子量: 519.636
• InChiKey: RUYYGVODSNMZDK-QOLKULSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-{[N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁶-(1,5-dideoxy-D-mannitol-1,5-diyl)-L-lysyl]amino}hexanoate 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚氨基糖醇-氨基酸杂化物：糖苷酶抑制剂的合成和评估

  摘要：

  通过D-xylo-hexos-5-ulose与α-N-Boc-赖氨酸甲酯的末端氨基的双重还原胺化进行环化，得到（1'R）-N-甲氧基羰基-（1的4：1混合物-N-Boc-氨基）戊基-1-脱氧野oji霉素和相应的L-ido差向异构体，而D-lyxo-hexos-5-ulose提供了所需的N-烷基化的1-脱氧甘露灵霉素衍生物，而在C-5上没有任何可观察到的差向异构体形成。通过赖氨酸部分的后续修饰，获得了另外的扩链衍生物以及荧光化合物。在这项研究中制备的所有荧光亚氨基糖醇-氨基酸杂种均表现出比母体化合物更好或相当的糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.03.024
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-{[N⁶-(benzyloxycarbonyl)-N²-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysyl]amino}hexanoate 、 D-lyxo-hexos-5-ulose 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以56%的产率得到methyl 6-{[N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁶-(1,5-dideoxy-D-mannitol-1,5-diyl)-L-lysyl]amino}hexanoate
  参考文献：
  名称：

  亚氨基糖醇-氨基酸杂化物：糖苷酶抑制剂的合成和评估

  摘要：

  通过D-xylo-hexos-5-ulose与α-N-Boc-赖氨酸甲酯的末端氨基的双重还原胺化进行环化，得到（1'R）-N-甲氧基羰基-（1的4：1混合物-N-Boc-氨基）戊基-1-脱氧野oji霉素和相应的L-ido差向异构体，而D-lyxo-hexos-5-ulose提供了所需的N-烷基化的1-脱氧甘露灵霉素衍生物，而在C-5上没有任何可观察到的差向异构体形成。通过赖氨酸部分的后续修饰，获得了另外的扩链衍生物以及荧光化合物。在这项研究中制备的所有荧光亚氨基糖醇-氨基酸杂种均表现出比母体化合物更好或相当的糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.03.024