8-bromo-6-chloro-2-(4-diethylaminophenyl)-3-hydroxychromone | 1192742-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-bromo-6-chloro-2-(4-diethylaminophenyl)-3-hydroxychromone
• 英文别名: 8-Bromo-6-chloro-2-[4-(diethylamino)phenyl]-3-hydroxychromen-4-one；8-bromo-6-chloro-2-[4-(diethylamino)phenyl]-3-hydroxychromen-4-one
• CAS: 1192742-56-5
• 化学式: C₁₉H₁₇BrClNO₃
• 分子量: 422.706
• InChiKey: BFUIWGRRNYJYGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-6-chloro-2-(4-diethylaminophenyl)-3-hydroxychromone 、 异丁酸酐 在 吡啶 作用下， 以95%的产率得到8-bromo-6-chloro-2-(4-diethylaminophenyl)-3-isobutyroxychromone
  参考文献：
  名称：

  2,6,8-三取代的3-羟色酮衍生物作为活细胞成像的荧光团

  摘要：

  我们介绍了具有高荧光量子产率和摩尔消光系数的一系列结构多样的，荧光的2,6,8-三取代的3-羟基色酮衍生物的合成和光物理特性。已经研究了这些衍生物中的两种（9和10a）作为在HeLa细胞中进行细胞成像的荧光团，并在细胞环境中表现出出色的渗透性和有希望的荧光特性。此外，我们通过对3-异丁氧基苯并二氢色酮衍生物的光物理表征证明，对3-羟基进行酯化可以产生可接受和有用的荧光性质。

  DOI：

  10.1002/chem.200900279
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3-bromo-5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-diethylaminophenyl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到8-bromo-6-chloro-2-(4-diethylaminophenyl)-3-hydroxychromone
  参考文献：
  名称：

  2,6,8-三取代的3-羟色酮衍生物作为活细胞成像的荧光团

  摘要：

  我们介绍了具有高荧光量子产率和摩尔消光系数的一系列结构多样的，荧光的2,6,8-三取代的3-羟基色酮衍生物的合成和光物理特性。已经研究了这些衍生物中的两种（9和10a）作为在HeLa细胞中进行细胞成像的荧光团，并在细胞环境中表现出出色的渗透性和有希望的荧光特性。此外，我们通过对3-异丁氧基苯并二氢色酮衍生物的光物理表征证明，对3-羟基进行酯化可以产生可接受和有用的荧光性质。

  DOI：

  10.1002/chem.200900279

文献信息

• 2,6,8-Trisubstituted 3-Hydroxychromone Derivatives as Fluorophores for Live-Cell Imaging
  作者：Christine Dyrager、Annika Friberg、Kristian Dahlén、Maria Fridén-Saxin、Karl Börjesson、L. Marcus Wilhelmsson、Maria Smedh、Morten Grøtli、Kristina Luthman

  DOI：10.1002/chem.200900279

  日期：2009.9.21

  3‐hydroxychromone derivatives with high fluorescence quantum yields and molar extinction coefficients. Two of these derivatives (9 and 10 a) have been studied as fluorophores for cellular imaging in HeLa cells and show excellent permeability and promising fluorescence properties in a cellular environment. In addition, we have demonstrated by photophysical characterisation of 3‐isobutyroxychromone derivatives that

  我们介绍了具有高荧光量子产率和摩尔消光系数的一系列结构多样的，荧光的2,6,8-三取代的3-羟基色酮衍生物的合成和光物理特性。已经研究了这些衍生物中的两种（9和10a）作为在HeLa细胞中进行细胞成像的荧光团，并在细胞环境中表现出出色的渗透性和有希望的荧光特性。此外，我们通过对3-异丁氧基苯并二氢色酮衍生物的光物理表征证明，对3-羟基进行酯化可以产生可接受和有用的荧光性质。