{(2S,3S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(1E,6S)-6-hydroxy-1-heptenyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}acetic acid | 1111316-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: {(2S,3S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(1E,6S)-6-hydroxy-1-heptenyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}acetic acid
• 英文别名: 2-[(2S,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E,6S)-6-hydroxyhept-1-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]acetic acid
• CAS: 1111316-48-3
• 化学式: C₂₀H₃₆O₅Si
• 分子量: 384.588
• InChiKey: DUQXOBNIKZTIJA-ORUAZALISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,3S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(1E,6S)-6-hydroxy-1-heptenyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}acetic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 以5.4 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成曲霉内酯C

  摘要：

  曲霉内酯C的首次对映选择性全合成是从海洋来源的真菌曲霉曲霉中分离出的一种具有细胞毒性的14元大环内酯，它是通过市售的手性缩水甘油衍生物通过12步序列完成的，涉及快速制备环状缩醛中间体以及反式Ferrier型两碳同源反应。

  DOI：

  10.1021/ol802803x
• 作为产物：
  描述：

  {(2S,3S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(1E,6S)-6-(4-methoxybenzyloxy)-1-heptenyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}acetic acid 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以66%的产率得到{(2S,3S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(1E,6S)-6-hydroxy-1-heptenyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成曲霉内酯C

  摘要：

  曲霉内酯C的首次对映选择性全合成是从海洋来源的真菌曲霉曲霉中分离出的一种具有细胞毒性的14元大环内酯，它是通过市售的手性缩水甘油衍生物通过12步序列完成的，涉及快速制备环状缩醛中间体以及反式Ferrier型两碳同源反应。

  DOI：

  10.1021/ol802803x