(1R,3R)-methyl 3-[(S)-1-(benzyloxycarbonylamino)-4-tertbutoxy-4-oxobutan-2-yl]-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylate | 1138793-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3R)-methyl 3-[(S)-1-(benzyloxycarbonylamino)-4-tertbutoxy-4-oxobutan-2-yl]-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-[(2S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-1-(phenylmethoxycarbonylamino)butan-2-yl]cyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 1138793-54-0
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₆
• 分子量: 433.545
• InChiKey: MUNFPTXFKSXHRI-QRVBRYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-methyl 3-[(S)-1-(benzyloxycarbonylamino)-4-tertbutoxy-4-oxobutan-2-yl]-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到(1R,3R)-methyl 3-((S)-1-amino-4-tert-butoxy-4-oxobutan-2-yl)-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含C 3对称肽树状聚合物的手性环丁烷的合成†

  摘要：

  通过收敛方法，由1,3,5-三取代苯和手性γ，ε-氨基二酸衍生物以及γ-四肽合成了五种新型的高度官能化的含C 3-对称肽树状大分子。报道了通过使用1,3,5-三氨基苯和羧酸合成N-中心酰胺的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ol1010664
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,1'R,3'R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2',2'-dimethyl-3'-carboxycyclobutyl)propylcarbamate 、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到(1R,3R)-methyl 3-[(S)-1-(benzyloxycarbonylamino)-4-tertbutoxy-4-oxobutan-2-yl]-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of cyclobutyl γ-amino acids leading to branched peptides with a cyclobutane core

  摘要：

  Alternative synthetic routes are provided to synthesize gamma-amino acids in their free form or conveniently protected for their selective incorporation into ramified gamma-peptides with a cyclobutane core. The key synthetic-step involves the stereoselective conjugate addition of nitromethane to chiral cyclobutyl alkenoates prepared from (-)-verbenone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.019

文献信息

• Stereoselective synthesis of highly branched chiral cyclobutane-cored triamines and their conjugation to Gd-DOTA
  作者：Jimena Ospina、Raquel Gutiérrez-Abad、Silvia Lope-Piedrafita、Ona Illa、Vicenç Branchadell、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.044

  日期：2015.10

  Several chiral cyclobutane-containing chemical platforms were synthesized in a stereoselective manner starting from (−)-verbenone as a suitable precursor. These compounds bear three orthogonally protected amine functions, two of them on side-chain and the other directly linked to the cyclobutane ring. Selective deprotection of the latter amine and subsequent coupling with the DOTA macrocycle followed

  以（-）-马来酮为合适的前体，以立体选择性方式合成了几种含手性环丁烷的化学平台。这些化合物带有三个正交保护的胺功能，其中两个上侧链和其它直接连接到环丁烷环。后者胺和随后的偶合与DOTA大环的选择性脱保护，接着用钆（III）络合允许的新GdDO3A单酰胺，其潜在能力为在磁共振成像中的造影剂（CA）的（MRI）初步实验中测试的准备工作。图像对比度增强被证明是依赖于胺取代和保护基团（-NH-CBZ基，-NH-CO-C 6 H ^ 4 - p -NO 2，-NH-AC，和-NMe-CBZ），并在乙酰胺相应的钆络合物表现更好的对比度增强比DOTAREM，将其作为基准的基于Gd的商业CA的情况。计算的研究表明这些复合物中的水汇率是相关于环丁烷侧链酰氨基羰基的协调，钆的能力。