(1S,5S,7S)-1-tert-butoxycarbonyl-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one | 1260495-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,5S,7S)-1-tert-butoxycarbonyl-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• 英文别名: tert-butyl (1S,5S,7S)-2-oxo-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylate
• CAS: 1260495-50-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₇
• 分子量: 392.449
• InChiKey: CSHYMDJOJJNHIC-RXSFTSLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 (1S,5S,7S)-1-tert-butoxycarbonyl-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(1S,5S,7S)-1-tert-butoxycarbonyl-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用Rh 2（R -TCPTTL）4通过羰基内酯的1,3-偶极环加成反应催化非对称合成十氢卟啉

  摘要：

  通过结合对映选择性的1,3-偶极环加成反应，立体选择性的烯烃加氢反应，弗雷米氏盐的氧化反应和NbCl 5的区域选择性脱甲基反应作为关键步骤，可以实现去甲肾上腺素的催化不对称合成。在四（N-四氯邻苯二甲酰）（Ⅱ）存在下，由2-重氮-5-甲酰基-3-氧戊酸叔丁酯衍生的羰基内酯与4-羟基-3-甲氧基苯基乙炔的1,3-偶极环加成反应。R）-叔亮氨酸] Rh 2（R- TCPTTL）4，在95％ee中提供了8-氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.036
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,7S)-1-tert-butoxycarbonyl-7-(3,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(1S,5S,7S)-1-tert-butoxycarbonyl-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用Rh 2（R -TCPTTL）4通过羰基内酯的1,3-偶极环加成反应催化非对称合成十氢卟啉

  摘要：

  通过结合对映选择性的1,3-偶极环加成反应，立体选择性的烯烃加氢反应，弗雷米氏盐的氧化反应和NbCl 5的区域选择性脱甲基反应作为关键步骤，可以实现去甲肾上腺素的催化不对称合成。在四（N-四氯邻苯二甲酰）（Ⅱ）存在下，由2-重氮-5-甲酰基-3-氧戊酸叔丁酯衍生的羰基内酯与4-羟基-3-甲氧基苯基乙炔的1,3-偶极环加成反应。R）-叔亮氨酸] Rh 2（R- TCPTTL）4，在95％ee中提供了8-氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.036