3-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-5-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid | 312324-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-5-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methyl-3-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,2-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 312324-19-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 270.285
• InChiKey: WVJQTVCGQNHIJL-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-5-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {[3-((S)-1-Amino-ethyl)-5-methyl-isoxazole-4-carbonyl]-amino}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-（1-氨基烷基）异恶唑-4-羧酸作为肽键的替代物

  摘要：

  正交保护的3-（1-氨基烷基）异恶唑-4-羧酸是通过适当保护的α-氨基腈氧化物与烯氨基酯双极性亲和剂的1，3-偶极环加成反应制得的；该受保护的氨基酸已脱保护并在C或N端独立偶联，以产生假肽段，作为含有顺式-酰胺键替代的肽模拟物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00318-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-3-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,2-oxazole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到3-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-5-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-（1-氨基烷基）异恶唑-4-羧酸作为肽键的替代物

  摘要：

  正交保护的3-（1-氨基烷基）异恶唑-4-羧酸是通过适当保护的α-氨基腈氧化物与烯氨基酯双极性亲和剂的1，3-偶极环加成反应制得的；该受保护的氨基酸已脱保护并在C或N端独立偶联，以产生假肽段，作为含有顺式-酰胺键替代的肽模拟物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00318-9

文献信息

• 3-(1-Aminoalkyl)isoxazole-4-carboxylic acids as peptide bond replacements
  作者：Raymond C.F Jones、Stephen J Hollis、James N Iley

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00318-9

  日期：2000.8

  an enaminoester dipolarophile; this protected amino acid has been deprotected and coupled independently at either the C- or N-terminus to produce pseudopeptide segments as peptide mimetics that contain a cis-amide bond replacement.

  正交保护的3-（1-氨基烷基）异恶唑-4-羧酸是通过适当保护的α-氨基腈氧化物与烯氨基酯双极性亲和剂的1，3-偶极环加成反应制得的；该受保护的氨基酸已脱保护并在C或N端独立偶联，以产生假肽段，作为含有顺式-酰胺键替代的肽模拟物。