N-(4-butylbenzenesulfonyl)-L-proline amide | 1221275-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-butylbenzenesulfonyl)-L-proline amide
• 英文别名: (2S)-N-(4-butylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1221275-53-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 310.417
• InChiKey: CUYMXVTYWNHJBJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以608 mg的产率得到N-(4-butylbenzenesulfonyl)-L-proline amide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Mannich reaction catalyzed by N-arylsulfonyl-l-proline amides

  摘要：

  Proline-derived N-sulfonylcarboxamides efficiently catalyze the asymmetric Mannich reaction of cyclic ketones with N-(p-methoxyphenyl)-protected iminoglyoxylate. Both classical organic solvents and ionic liquids were used as the reaction media. With cyclohexanone, the reaction proceeded with high enantioselectivity (99% ee). Enamine intermediates were investigated by DFT Calculations (c) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.013
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl (4-methoxyphenylimino)acetate 、 环己酮 在 N-(4-butylbenzenesulfonyl)-L-proline amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到ethyl (S)-2-(4-methoxyphenylamino)-2-((S)-2-oxocyclohexyl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Mannich reaction catalyzed by N-arylsulfonyl-l-proline amides

  摘要：

  Proline-derived N-sulfonylcarboxamides efficiently catalyze the asymmetric Mannich reaction of cyclic ketones with N-(p-methoxyphenyl)-protected iminoglyoxylate. Both classical organic solvents and ionic liquids were used as the reaction media. With cyclohexanone, the reaction proceeded with high enantioselectivity (99% ee). Enamine intermediates were investigated by DFT Calculations (c) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.013