(3E)-5-[(E)-but-2-enyloxy]pent-3-ene-2-one | 321903-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E)-5-[(E)-but-2-enyloxy]pent-3-ene-2-one
• 英文别名: (E)-5-[(E)-but-2-enoxy]pent-3-en-2-one
• CAS: 321903-44-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: CWFAAFJWZVSOPO-VNKDHWASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-5-[(E)-but-2-enyloxy]pent-3-ene-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1-(4-Ethyl-tetrahydro-furan-3-yl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氢化三丁基锡介导的醛和不饱和酮的自由基环化：羟基四氢呋喃，苯并三氢呋喃和相关化合物的合成

  摘要：

  据报道，三丁基氢化锡介导的带有醛或α，β-不饱和酮基的不饱和醚的环化。环化反应是通过将三丁基锡自由基加到羰基双键上而进行的，所得的O-锡烷基缩酮可以分子内加至富电子双键上，形成羟基四氢呋喃，苯并二氢呋喃或相关化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01586-0
• 作为产物：
  描述：

  Aethylenglykol-mono-buten-(2)-yl-(1)-aether 、 1-三苯基膦-2-丙酮 生成 (3E)-5-[(E)-but-2-enyloxy]pent-3-ene-2-one
  参考文献：
  名称：

  氢化三丁基锡介导的醛和不饱和酮的自由基环化：羟基四氢呋喃，苯并三氢呋喃和相关化合物的合成

  摘要：

  据报道，三丁基氢化锡介导的带有醛或α，β-不饱和酮基的不饱和醚的环化。环化反应是通过将三丁基锡自由基加到羰基双键上而进行的，所得的O-锡烷基缩酮可以分子内加至富电子双键上，形成羟基四氢呋喃，苯并二氢呋喃或相关化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01586-0

文献信息

• Tributyltin hydride-mediated radical cyclisation of carbonyls to form functionalised oxygen and nitrogen heterocycles
  作者：Jon Bentley、Paul A. Nilsson、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1039/b202077g

  日期：2002.6.7

  The tributyltin hydride-mediated cyclisation of unsaturated ethers and amines bearing an aldehyde or α,β-unsaturated ketone group is reported. Cyclisation proceeds via reversible addition of the tributyltin radical to the carbonyl double bond to form an intermediate O-stannyl ketyl. This nucleophilic radical can add intramolecularly to electron-rich double bonds to form substituted 5- or 6-membered

  三丁基氢化锡介导的不饱和环化反应 醚 和 胺类 轴承 醛 或α，β-不饱和 酮 组被报告。 环化前进经由可逆加成的三丁基锡的基团的羰双键形成中间体O-锡烷基缩酮。该亲核基团可以分子内加至富含电子的双键上，以形成取代的5或6元环。环化形成例如羟基四氢呋喃的效率，铬醇 或者 喹诺酮类所显示的R 1取决于受体双键的性质以及中间体O-锡烷基缩酮的稳定性。因此，首次显示出共振稳定的烯丙基或苄基的O-锡烷基酮基自由基在缓慢的自由基环化中具有特殊的应用，从而导致丁内酯或吡喃。