methyl 4-hydroxy-4-phenylpent-2-ynoate | 909869-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-4-phenylpent-2-ynoate
• 英文别名: Methyl 4-hydroxy-4-phenylpent-2-ynoate
• CAS: 909869-90-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: IXGZLVHFLWCUGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-4-phenylpent-2-ynoate 在 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3,4-diiodo-5-methyl-5-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过4-羟基-2-烷基酯的亲电环化反应合成3,4-二卤代呋喃-2-（5 H）-酮

  摘要：

  通过用ICl，IBr和I 2处理4-羟基-4-芳基丁-2-壬酸酯衍生物，可以很容易地以中等到良好的产率制备功能化的3,4-二卤代呋喃-2（5  H）-酮。亲电子试剂的两个卤素原子都结合在产物中。使用已知的钯催化的偶联反应，所得的卤化物可以进一步提供多环芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/asia.201200137
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 苯乙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 4-hydroxy-4-phenylpent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过4-羟基-2-烷基酯的亲电环化反应合成3,4-二卤代呋喃-2-（5 H）-酮

  摘要：

  通过用ICl，IBr和I 2处理4-羟基-4-芳基丁-2-壬酸酯衍生物，可以很容易地以中等到良好的产率制备功能化的3,4-二卤代呋喃-2（5  H）-酮。亲电子试剂的两个卤素原子都结合在产物中。使用已知的钯催化的偶联反应，所得的卤化物可以进一步提供多环芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/asia.201200137

文献信息

• Expeditious synthesis of pyrano[2,3,4-de]quinolines via Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade C–H activation/annulation/lactonization of quinolin-4-ol with alkynes
  作者：Gang Liao、Hong Song、Xue-Song Yin、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c7cc04113f

  日期：——

  One-step synthesis of tetracyclic pyrano[2,3,4-de]quinolones via Rh(iii)-catalyzed cascade C–H activation/annulation/lactonization is described.

  通过Rh(III)-催化的级联C-H活化/环化/内酯化一步合成四环吡喃并[2,3,4-de]喹啉酮。
• Functionalized Hexahydropyrrolo[2,1‐ <i>b</i> ]oxazoles from Catalyst‐Free Annulation of Δ ¹ ‐Pyrrolines with Electron‐Deficient Propargylic Alcohols
  作者：Ludmila A. Oparina、Dmitrii A. Shabalin、Anastasiya G. Mal'kina、Nikita A. Kolyvanov、Lyudmila A. Grishchenko、Igor' A. Ushakov、Alexander V. Vashchenko、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.202000582

  日期：2020.7.23

  Catalyst‐free annulation of Δ1‐pyrrolines with electron‐deficient propargylic alcohols was demonstrated allowing the formation of functionalized hexahydropyrrolo[2,1‐b ]oxazoles in good to excellent yields.

  证实了无电子的炔丙基醇对Δ1-吡咯啉的无催化剂环化反应，可以形成官能化的六氢吡咯并[2,1- b ]恶唑，收率高至优异。
• A Convenient Entry to 5-(sp²)-Substituted and 5,5-Disubstituted Tetronic Acids
  作者：Fernando García-Tellado、David Tejedor、Alicia S antos-Expósito

  DOI：10.1055/s-2006-941596

  日期：2006.6

  A one-pot, convenient and general access to 5-sp2-substituted and 5,5-disubstituted tetronic acids is described. The protocol embodies two consecutive chemical events: a Michael addition of pyrrolidine on a secondary or tertiary γ-hydroxy-α,β-alkynyl ester derivative to give the corresponding enamine, and the subsequent acid-catalyzed hydrolysis-lactonization of this intermediate to afford the tetronic acid derivative.

  本文描述了一种方便、通用的方法，用于合成5-sp2-取代和5,5-二取代的特罗尼酸。该方法包含两个连续的化学反应：首先，吡咯烷在二级或三级γ-羟基-α,β-炔基酯衍生物上发生迈克尔加成反应，生成相应的烯胺；然后，通过酸催化水解-内酯化反应，将中间产物转化为特罗尼酸衍生物。
• Rhodium‐Catalyzed Regioselective C—O and C—C Bonds Formation of 3‐Oxopent‐4‐enenitriles with Alkynes for the Synthesis of Polysubstituted 2H‐Pyrans
  作者：Kelu Yan、Xiao Liu、Jiangwei Wen、Qiuyun Li、Junjie Wang、Yang Zheng、Xiu Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202400239

  日期：2024.9

  The rhodium-catalyzed C—H bond activation and cyclization of 3-oxopent-4-enenitriles with alkynes proceed efficiently. Various 2H-pyrans with multiple substituents are achieved in good yields through regioselective formation of C—O and C—C bonds. Transformations involving hydroxy-alkynoates resulted in products with a furo[3,4-b]pyran skeleton via further intramolecular ester exchange processes. Different

  铑催化的 C—H 键活化以及 3-氧代戊基-4-烯腈与炔烃的环化反应高效进行。通过区域选择性形成CO和CC键，可以以良好的产率获得具有多个取代基的各种2H-吡喃。涉及羟基炔酸酯的转化通过进一步的分子内酯交换过程产生具有呋喃[3,4- b ]吡喃骨架的产物。与传统的“1-氧三烯途径”不同，该方法合成有用的2H-吡喃的方法在底物易得、产物稳定易衍生化、操作过程温和便捷、步骤和原子经济性等方面具有一定的亮点。
• Synthesis of γ-Acetoxy β-Keto Esters Through Regioselective Hydration of γ-Acetoxy-α,β-alkynoates
  作者：Tapas R. Pradhan、Kishor L. Mendhekar、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00400

  日期：2015.6.5

  The At(I)-catalyzed regioselective hydration of gamma-acetoxy-alpha,beta-acetylinic ester by the assistance of a neighboring carbonyl group has beets developed. Varieties of simple primary, secondary, and tertiary gamma-acetoxy-alpha,beta-acetylinic esters, even those bearing sensitive functional group in the remote reaction sites, are selectively hydrated to the corresponding beta-keto esters. The reaction' tolerates a wide variety of other carboxylates, such as benzoates, propionates, acrylates, and pivalates, including chiral carboxylates with retention of the configuration. The broad substrate scope, including the derivatization of complex natural products and neutral and open air conditions, makes this atom economical approach very practical. O-18 labeling experiments disclose that the oxygen transposition occurs from the carboxylate group to the triple bond, not from water.