2-(thiophen-2-yl)benzofuran-3-carbaldehyde | 1610591-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)benzofuran-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Thiophen-2-yl-1-benzofuran-3-carbaldehyde；2-thiophen-2-yl-1-benzofuran-3-carbaldehyde
• CAS: 1610591-69-9
• 化学式: C₁₃H₈O₂S
• 分子量: 228.271
• InChiKey: UEODCMGCBQENCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₄H₁₂O₃S 在 草酰氯 、 三溴化硼 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(thiophen-2-yl)benzofuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的制备3-甲酰基-2-芳基苯并[ b ]呋喃衍生物的有效方案

  摘要：

  用于制备3-甲酰基-2-芳基苯并[的有效方法b ]呋喃衍生物4，由3-氯-2-（2- methoxyaryl）-1- arylprop -2-烯-1-酮2开发，以及所需的获得的产物具有良好至优异的产率。通过将2-（2-甲氧基苯基）-3-氧代-3-苯基丙醛1转化为2，成功地避免了当使用1作为起始原料时在反应中发生的区域选择性问题。此外，尽管形成了中间体3-（二溴甲基）-2-苯基苯并[ b ]呋喃3a，但仍采用了一锅法进行连续的脱甲基，环化和水解反应可能是孤立的。在一些现场调查的基础上，提出了一种可行的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.050

文献信息

• Selective synthesis of 3-formylbenzofuran and 3-acylbenzofuran using a chalcone rearrangement strategy
  作者：Akira Nakamura、Akira Imamiya、Yuichiro Ikegami、Fei Rao、Harumi Yuguchi、Yasuyoshi Miki、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1039/d2ra06080a

  日期：——

  selective synthesis of two benzofuran isomers, by rearranging and subsequently transforming 2-hydroxychalcones. Depending on the reaction conditions, synthesis of 3-formylbenzofurans, unconventional products, and 3-acylbenzofurans was achieved through cyclized 2,3-dihydrobenzofurans obtained from the rearranged products. The facile synthesis of 3-formylbenzofurans facilitated synthesis of the natural product

  我们开发了一种通过重排并随后转化 2-羟基查尔酮来高度选择性合成两种苯并呋喃异构体的方法。根据反应条件，通过重排产物环化2,3-二氢苯并呋喃，合成3-甲酰基苯并呋喃、非常规产物和3-酰基苯并呋喃。 3-甲酰基苯并呋喃的简便合成促进了从相应的查耳酮合成天然产物葛根呋喃。
• A novel efficient protocol for preparation of 3-formyl-2-arylbenzo[b]furan derivatives
  作者：Benren Liao、Libo Ruan、Min Shi、Nian Li、Liang Chang、Leping Liu、Fan Yang、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.050

  日期：2014.5

  An efficient method for preparation of 3-formyl-2-arylbenzo[b]furan derivatives 4 from 3-chloro-2-(2-methoxyaryl)-1-arylprop-2-en-1-one 2 was developed, and the desired product was obtained in good to excellent yields. By converting 2-(2-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropanal 1 to 2, the regioselectivity problem occurring in the reaction when using 1 as the starting material was successfully avoided

  用于制备3-甲酰基-2-芳基苯并[的有效方法b ]呋喃衍生物4，由3-氯-2-（2- methoxyaryl）-1- arylprop -2-烯-1-酮2开发，以及所需的获得的产物具有良好至优异的产率。通过将2-（2-甲氧基苯基）-3-氧代-3-苯基丙醛1转化为2，成功地避免了当使用1作为起始原料时在反应中发生的区域选择性问题。此外，尽管形成了中间体3-（二溴甲基）-2-苯基苯并[ b ]呋喃3a，但仍采用了一锅法进行连续的脱甲基，环化和水解反应可能是孤立的。在一些现场调查的基础上，提出了一种可行的机制。