(-)-(1R,2S,3R,4S,1'S)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(1'-aminomethyl-1'-hydroxy-1'-methoxycarbonylmethyl)cyclopentane-1-carboxylic acid methyl ester | 173007-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,2S,3R,4S,1'S)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(1'-aminomethyl-1'-hydroxy-1'-methoxycarbonylmethyl)cyclopentane-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3aR,4S,6R,6aS)-4-[(2S)-3-amino-2-hydroxy-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-6-carboxylate
• CAS: 173007-56-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₇
• 分子量: 317.339
• InChiKey: PKCQEBGLNLBLRL-JBXYNNFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,3R,4S,1'S)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(1'-aminomethyl-1'-hydroxy-1'-methoxycarbonylmethyl)cyclopentane-1-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S)-4-((S)-2-Amino-1-hydroxy-1-methoxycarbonyl-ethyl)-2,3-dihydroxy-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性多官能环戊烷衍生物的对映选择性合成：环氧酯，羟基酯和羟基氨基酯

  摘要：

  通过重氮甲烷与对映体环戊基酮的羰基各自的环加成反应，以有效和非对映选择性的方式合成了对映体环氧化物。这些环氧衍生物是有效的合成构件，已用作几种对映纯标题化合物的多用途前体，这些化合物是具有高功能密度的分子，至少在环戊烷环中带有四个立体异构中心，在侧面具有四级立体中心。链。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00745-t
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S,1'S)-(+)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(1'-hydroxy-1'-methoxycarbonylmethyl-1'-<(R)-α-methylbenzylaminomethyl>)cyclopentane-1-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以148 mg的产率得到(-)-(1R,2S,3R,4S,1'S)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(1'-aminomethyl-1'-hydroxy-1'-methoxycarbonylmethyl)cyclopentane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性多官能环戊烷衍生物的对映选择性合成：环氧酯，羟基酯和羟基氨基酯

  摘要：

  通过重氮甲烷与对映体环戊基酮的羰基各自的环加成反应，以有效和非对映选择性的方式合成了对映体环氧化物。这些环氧衍生物是有效的合成构件，已用作几种对映纯标题化合物的多用途前体，这些化合物是具有高功能密度的分子，至少在环戊烷环中带有四个立体异构中心，在侧面具有四级立体中心。链。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00745-t

文献信息

• Enantioselective synthesis of novel, highly conformationally constrained peptide surrogates
  作者：Miguel Díaz、JoséM. Jiménez、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00265-6

  日期：1997.7

  Two new enantiomeric peptide surrogates as well as a tripeptide, ail of them having highly conformationally constrained structures, have been synthesized. (Z)-cyclo-Aspartic acid and convenient a-substituted isoserine derivatives, in both antipodal forms, as well as methyl (R)-2-phenylglycinate, have been used as the monomeric units. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Enantioselective synthesis of chiral polyfunctional cyclopentane derivatives: Epoxy esters, hydroxy esters, and hydroxy amino esters
  作者：Miguel Díaz、Vicenç Branchadell、Antoni Oliva、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00745-t

  日期：1995.10

  blocks which have been used as versatile precursors to several enantiopure title compounds, these being molecules with a high functional density that bear, at least, four stereogenic centers in the cyclopentane ring and a quaternary stereocenter in the side-chain.

  通过重氮甲烷与对映体环戊基酮的羰基各自的环加成反应，以有效和非对映选择性的方式合成了对映体环氧化物。这些环氧衍生物是有效的合成构件，已用作几种对映纯标题化合物的多用途前体，这些化合物是具有高功能密度的分子，至少在环戊烷环中带有四个立体异构中心，在侧面具有四级立体中心。链。