sucutinirane C | 1131006-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: sucutinirane C
• 英文别名: [(4aS,5R,11bS)-4,4,7,11b-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphtho[2,1-f][1]benzofuran-5-yl] acetate
• CAS: 1131006-33-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: WITNZPLCRJEDQU-RZUBCFFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sucutinirane C 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以15%的产率得到(-)-(5S,6R,10S)-6-acetoxycassa-Δ^{8(14),9(11),12}-trien-12,16-olide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Cytotoxic Evaluation of Vouacapane Oxidation Products

  摘要：

  Treatment of (-)-(5S,6R,8S,9S,10R,14R)-6-acetoxyvouacapane (1) with DDQ, mCPBA, or Cr(VI) reagents afforded diterpenoids with various degrees of oxidation at the furan and C rings. Oxidation of 1 using DDQ provided the known benzofuran 2, together with the new derivatives dimer 3, lactone 4, and aldehyde 5, while mCPBA oxidation gave 2, spirocassenolide 6, and cassenolides 7 and 8a. Oxidation of 1 with CrO3 gave 4, 6, 8a, and spirocassenolide 9, while the use of K2Cr2O7 yielded 4, 9, and spirocassenolide 10. The structures of the new compounds followed from HRMS, NMR measurements, and by single-crystal X-ray diffraction of 3, 4, 8b, and 10. Compounds 1, 2, and 6 were evaluated for their cytotoxic activity against the MCF-7 and HL-60 cancer cells, showing moderate cytotoxic activity.

  DOI：

  10.3987/com-19-14195
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(5S,6R,8S,9S,10R,14R)-6-acetoxyvouacapane 在 盐酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60 %的产率得到sucutinirane C
  参考文献：
  名称：

  通过 Groebke-Blackburn-Bienaymé 反应对来自云实的 Vouacapane 衍生物进行后期功能化

  摘要：

  天然产物领域中一个几乎未被充分开发的领域是通过使用基于异氰化物的多组分反应作为强大的合成工具和天然产物或其功能化衍生物作为起始试剂来合成伪天然产物库。在这项工作中，开发了一种在两步反应中对稠合沃阿卡烷唑进行后期功能化的新型合成策略。第一个反应是天然产物 6 β -acetoxyvouacapane 在呋喃环上的 Vilsmeier-Haack 甲酰化反应，该天然产物是从Caesalpinia platyloba叶子的二氯甲烷提取物中分离出来的。第二个反应是 Groebke-Blackburn-Bienaymé 反应，以中等产率合成假天然产物11a-f，其中含有药效基团片段呋喃和咪唑并[1,2- a ]吡啶。这里描述的化合物是生物活性测定的良好候选化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.4710