(2S,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-4-{2-[(2S,3S,6R)-3-methyl-6-((E)-2-oxopent-3-enyl)tetrahydro-pyran-2-yl]-acetylamino}-butyric acid triisopropylsilyl ester | 927396-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-4-{2-[(2S,3S,6R)-3-methyl-6-((E)-2-oxopent-3-enyl)tetrahydro-pyran-2-yl]-acetylamino}-butyric acid triisopropylsilyl ester
• 英文别名: (2S,3R)-triisopropylsilyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-4-(2-((2S,3S,6R)-3-methyl-6-((E)-2-oxopent-3-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetamido)butanoate；tri(propan-2-yl)silyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-[[2-[(2S,3S,6R)-3-methyl-6-[(E)-2-oxopent-3-enyl]oxan-2-yl]acetyl]amino]butanoate
• CAS: 927396-63-2
• 化学式: C₃₃H₆₃NO₆Si₂
• 分子量: 626.037
• InChiKey: XHTLTLVSEOCLPB-YJSUPMNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.96
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-4-{2-[(2S,3S,6R)-3-methyl-6-((E)-2-oxopent-3-enyl)tetrahydro-pyran-2-yl]-acetylamino}-butyric acid triisopropylsilyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(2S,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-4-{2-[(2S,3S,6R)-3-methyl-6-((E)-2-oxopent-3-enyl)tetrahydro-pyran-2-yl]-acetylamino}-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  双链酰胺A的全合成。

  摘要：

  据报道海洋代谢产物双链酰胺A的不对称合成。合成依靠三种不同的有机硅烷试剂来构建天然产物的所有主要片段和11个立体异构中心中的8个。[结构：见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062957y
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-4-azido-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylbutyric acid 在 palladium on activated charcoal benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (2S,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-4-{2-[(2S,3S,6R)-3-methyl-6-((E)-2-oxopent-3-enyl)tetrahydro-pyran-2-yl]-acetylamino}-butyric acid triisopropylsilyl ester
  参考文献：
  名称：

  双链酰胺A的全合成。

  摘要：

  据报道海洋代谢产物双链酰胺A的不对称合成。合成依靠三种不同的有机硅烷试剂来构建天然产物的所有主要片段和11个立体异构中心中的8个。[结构：见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062957y

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Bistramide A
  作者：J. S. Yadav、Lakshindra Chetia

  DOI：10.1021/ol702095n

  日期：2007.10.1

  A highly stereoselective and convergent total synthesis of bistramide A is described. The salient feature of this synthesis is the construction of the spiroketal subunit by hydrolysis of dialkylated tosylmethyl isocyanide derivative derived via alkylation of TosMIC with suitably substituted halohydrin derivatives.

  描述了双立体酰胺A的高度立体选择性和收敛的全合成。该合成的显着特征是通过将TosMIC与合适取代的卤代醇衍生物进行烷基化而衍生的二烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰化物衍生物的水解来构建螺环亚基。
• Synthesis of a 35-Member Stereoisomer Library of Bistramide A: Evaluation of Effects on actin State, Cell Cycle and Tumor Cell Growth
  作者：Iwona E. Wrona、Jason T. Lowe、Thomas J. Turbyville、Tanya R. Johnson、Julien Beignet、John A. Beutler、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo802269q

  日期：2009.3.6

  Synthesis and preliminary biological evaluation of a 35-member library of bistramide A stereoisomers are reported. All eight stereoisomers of the C1−C13 tetrahydropyran fragment of the molecule were prepared utilizing crotylsilane reagents 9 and 10 in our [4+2]-annulation methodology. In addition, the four isomers of the C14−C18 γ-amino acid unit were accessed via a Lewis acid mediated crotylation

  报道了双酰胺 A 立体异构体的 35 成员文库的合成和初步生物学评估。在我们的 [4+2] 环化方法中，使用巴豆基硅烷试剂9和10制备了该分子的 C1-C13 四氢吡喃片段的所有八种立体异构体。此外，C14-C18 γ-氨基酸单元的四种异构体通过路易斯酸介导的巴豆化反应使用有机硅烷11的两种对映异构体获得. Bistramide A 的螺旋缩酮亚基在 C39 醇处进行了修饰，以提供立体化学多样化的另一个点。通过使用标准肽偶联方案将片段偶联以提供天然产物的 35 种立体异构体。筛选这些立体化学类似物对细胞肌动蛋白的影响和对癌细胞系（UO-31 肾和 SF-295 CNS）的细胞毒性。这些测定的结果鉴定了一种类似物1.21，其相对于天然产物 bistramide A 具有增强的效力。