(3aS,4S,6aR)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2-methoxy-4-((Z)-oct-2-enyl)-2H-cyclopenta[b]furan | 938436-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (3aS,4S,6aR)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2-methoxy-4-((Z)-oct-2-enyl)-2H-cyclopenta[b]furan
• 英文别名: (3aS,4S,6aR)-2-methoxy-4-[(Z)-oct-2-enyl]-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan
• CAS: 938436-44-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: ZIPXSUJIOHQXHB-OFGLIHFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2-methoxy-4-((Z)-oct-2-enyl)-2H-cyclopenta[b]furan 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (5Z)-7-((1S,2R,5S)-2-hydroxy-5-((Z)-oct-2-enyl)-cyclopent-3-enyl)hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  克拉维酮A及其甲酯的对映选择性合成

  摘要：

  描述了特征为茱莉亚协议的前克拉维酮A的（8 S，12 S）-对映异构体及其甲酯的高度对映选择性合成，该协议用于在低级链中安装（Z）-双键。此程序适用于制备标记的前棒状酮类似物，以用于海洋棒状酮的生物合成研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.003
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2-methoxy-4-((E)-2-(phenylsulfonyl)oct-2-enyl)-2H-cyclopenta[b]furan 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(3aS,4S,6aR)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2-methoxy-4-((Z)-oct-2-enyl)-2H-cyclopenta[b]furan
  参考文献：
  名称：

  克拉维酮A及其甲酯的对映选择性合成

  摘要：

  描述了特征为茱莉亚协议的前克拉维酮A的（8 S，12 S）-对映异构体及其甲酯的高度对映选择性合成，该协议用于在低级链中安装（Z）-双键。此程序适用于制备标记的前棒状酮类似物，以用于海洋棒状酮的生物合成研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.003

文献信息

• Enantioselective synthesis of preclavulone A and its methyl ester
  作者：Alessio Porta、Savino Re、Giuseppe Zanoni、Giovanni Vidari

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.003

  日期：2007.5

  A highly enantioselective synthesis of the (8S,12S)-enantiomer of preclavulone A and its methyl ester is described featuring the Julia protocol for installing the (Z)-double bond in the lower chain. This procedure is suitable for the preparation of labeled preclavulone analogues for biosynthetic studies on marine clavulones.

  描述了特征为茱莉亚协议的前克拉维酮A的（8 S，12 S）-对映异构体及其甲酯的高度对映选择性合成，该协议用于在低级链中安装（Z）-双键。此程序适用于制备标记的前棒状酮类似物，以用于海洋棒状酮的生物合成研究。