(R)-1-(4-bromophenyl)-7-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 1120500-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (R)-1-(4-bromophenyl)-7-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: (1R)-1-(4-bromophenyl)-7-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1120500-38-0
• 化学式: C₁₈H₁₇BrN₂O
• 分子量: 357.25
• InChiKey: XWGDROGOKUCLTP-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (R)-1-(4-bromophenyl)-7-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-tert-butyl 1-(4-bromophenyl)-7-methoxy-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  弱布朗斯台德酸-硫脲共催化：对映选择性，催化 Protio-Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  描述了手性硫脲和苯甲酸共催化的一锅亚胺形成和不对称 Pictet-Spengler 反应的发展。光学活性四氢-β-咔啉是生物活性天然产物中普遍存在的结构基序，直接从色胺和醛前体以高 ee 获得。

  DOI：

  10.1021/ol802887h
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 3-(2-氨基乙基)-6-甲氧基吲哚 在 (S)-N-benzyl-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-N,3-dimethylbutanamide 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 以79%的产率得到(R)-1-(4-bromophenyl)-7-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  弱布朗斯台德酸-硫脲共催化：对映选择性，催化 Protio-Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  描述了手性硫脲和苯甲酸共催化的一锅亚胺形成和不对称 Pictet-Spengler 反应的发展。光学活性四氢-β-咔啉是生物活性天然产物中普遍存在的结构基序，直接从色胺和醛前体以高 ee 获得。

  DOI：

  10.1021/ol802887h

文献信息

• Weak Brønsted Acid−Thiourea Co-catalysis: Enantioselective, Catalytic Protio-Pictet−Spengler Reactions
  作者：Rebekka S. Klausen、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ol802887h

  日期：2009.2.19

  The development of one-pot imine formation and asymmetric Pictet−Spengler reactions cocatalyzed by a chiral thiourea and benzoic acid is described. Optically active tetrahydro-β-carbolines, ubiquitous structural motifs in biologically active natural products, are obtained in high ee directly from tryptamine and aldehyde precursors.

  描述了手性硫脲和苯甲酸共催化的一锅亚胺形成和不对称 Pictet-Spengler 反应的发展。光学活性四氢-β-咔啉是生物活性天然产物中普遍存在的结构基序，直接从色胺和醛前体以高 ee 获得。
• Novel, Chiral, and Enantiopure C ₂ ‐Symmetric Thioureas Promote Asymmetric Protio‐Pictet‐Spengler Reactions by Anion‐Binding Catalysis
  作者：Michele Retini、Francesca Bartoccini、Giovanni Zappia、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1002/ejoc.202001501

  日期：2021.2.5

  the enantioselective reaction of tryptamines with aldehydes (protio‐Pictet‐Spengler reactions) to give the corresponding tetrahydro‐β‐carbolines with good enantioselectivity (up to 95 % ee) by chiral anion‐binding catalysis.

  新型的L-缬氨酸衍生的C 2对称硫脲催化剂与4-甲氧基苯甲酸的结合，促进了色胺与醛的对映选择性反应（Protio-Pictet-Spengler反应），从而产生了具有良好对映选择性的相应四氢-β-咔啉（高达95％ee）通过手性阴离子结合催化。