12-(2-Decyltetradecyl)-9-[12-(2-decyltetradecyl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16(21),17,19-decaen-9-yl]-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16(21),17,19-decaene | 1430269-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 12-(2-Decyltetradecyl)-9-[12-(2-decyltetradecyl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16(21),17,19-decaen-9-yl]-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16(21),17,19-decaene
• 英文别名: 12-(2-decyltetradecyl)-9-[12-(2-decyltetradecyl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16(21),17,19-decaen-9-yl]-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16(21),17,19-decaene
• CAS: 1430269-01-4
• 化学式: C₈₈H₁₁₆N₂
• 分子量: 1201.9
• InChiKey: FBJQJLZNZNYABU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  34.8
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(2-Decyltetradecyl)-9-[12-(2-decyltetradecyl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16(21),17,19-decaen-9-yl]-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16(21),17,19-decaene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到9-Bromo-15-[15-bromo-12-(2-decyltetradecyl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaen-9-yl]-12-(2-decyltetradecyl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaene
  参考文献：
  名称：

  将扩展的对二喹啉二甲烷推向极限：具有可调基态的稳定四氰基低聚（N-环化苝）醌二甲烷

  摘要：

  p-Quinodimethane (p-QDM) 是设计具有低带隙和开壳双自由基特征的 π 共轭系统的基本构件。然而，扩展 p-QDM 的合成通常受到其固有的高反应性和较差的溶解性的影响。在这项工作中，苯环化和末端氰基取代被证明是合成一系列可溶性和稳定的四氰基低聚（N-环化苝）醌二甲烷 nPer-CN（n = 1-6）的有效方法，其中最长的分子有 12 个对位连接的苯环！这些低聚物的几何和电子结构通过稳态和瞬态吸收光谱、核磁共振、电子自旋共振、超导量子干涉装置、和由密度泛函理论计算辅助的 FT 拉曼光谱。它们显示出可调的基态，从单体的闭壳醌式结构到二聚体、三聚体和四聚体的单线态双自由基，以及五聚体和六聚体的三线态双自由基。在近红外范围内观察到大的双光子吸收截面值，这也表现出明显的链长依赖性。

  DOI：

  10.1021/ja402467y
• 作为产物：
  描述：

  9-Bromo-12-(2-decyltetradecyl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16(21),17,19-decaene 、 12-(2-Decyltetradecyl)-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3(8),4,6,9,14,16(21),17,19-decaene 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到12-(2-Decyltetradecyl)-9-[12-(2-decyltetradecyl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16(21),17,19-decaen-9-yl]-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16(21),17,19-decaene
  参考文献：
  名称：

  将扩展的对二喹啉二甲烷推向极限：具有可调基态的稳定四氰基低聚（N-环化苝）醌二甲烷

  摘要：

  p-Quinodimethane (p-QDM) 是设计具有低带隙和开壳双自由基特征的 π 共轭系统的基本构件。然而，扩展 p-QDM 的合成通常受到其固有的高反应性和较差的溶解性的影响。在这项工作中，苯环化和末端氰基取代被证明是合成一系列可溶性和稳定的四氰基低聚（N-环化苝）醌二甲烷 nPer-CN（n = 1-6）的有效方法，其中最长的分子有 12 个对位连接的苯环！这些低聚物的几何和电子结构通过稳态和瞬态吸收光谱、核磁共振、电子自旋共振、超导量子干涉装置、和由密度泛函理论计算辅助的 FT 拉曼光谱。它们显示出可调的基态，从单体的闭壳醌式结构到二聚体、三聚体和四聚体的单线态双自由基，以及五聚体和六聚体的三线态双自由基。在近红外范围内观察到大的双光子吸收截面值，这也表现出明显的链长依赖性。

  DOI：

  10.1021/ja402467y

文献信息

• Pushing Extended <i>p</i>-Quinodimethanes to the Limit: Stable Tetracyano-oligo(<i>N</i>-annulated perylene)quinodimethanes with Tunable Ground States
  作者：Zebing Zeng、Masatoshi Ishida、José L. Zafra、Xiaojian Zhu、Young Mo Sung、Nina Bao、Richard D. Webster、Byung Sun Lee、Run-Wei Li、Wangdong Zeng、Yuan Li、Chunyan Chi、Juan T. López Navarrete、Jun Ding、Juan Casado、Dongho Kim、Jishan Wu

  DOI：10.1021/ja402467y

  日期：2013.4.24

  device, and FT Raman spectroscopy assisted by density functional theory calculations. They showed tunable ground states, varying from a closed-shell quinoidal structure for monomer, to a singlet biradical for dimer, trimer, and tetramer, and to a triplet biradical for pentamer and hexamer. Large two-photon absorption cross-section values were observed in the near-infrared range, which also exhibited

  p-Quinodimethane (p-QDM) 是设计具有低带隙和开壳双自由基特征的 π 共轭系统的基本构件。然而，扩展 p-QDM 的合成通常受到其固有的高反应性和较差的溶解性的影响。在这项工作中，苯环化和末端氰基取代被证明是合成一系列可溶性和稳定的四氰基低聚（N-环化苝）醌二甲烷 nPer-CN（n = 1-6）的有效方法，其中最长的分子有 12 个对位连接的苯环！这些低聚物的几何和电子结构通过稳态和瞬态吸收光谱、核磁共振、电子自旋共振、超导量子干涉装置、和由密度泛函理论计算辅助的 FT 拉曼光谱。它们显示出可调的基态，从单体的闭壳醌式结构到二聚体、三聚体和四聚体的单线态双自由基，以及五聚体和六聚体的三线态双自由基。在近红外范围内观察到大的双光子吸收截面值，这也表现出明显的链长依赖性。