2-[(2R,3R,4S)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]acetaldehyde | 1581705-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2R,3R,4S)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 1581705-05-6
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: JJKWYXXNZCAOJX-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R,4S)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]acetaldehyde 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(1S,3R,4R,5R)-4-(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)-2,8-dioxabicyclo[3.3.1]non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  3-C-支链糖基立体选择性构建2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷/壬烯体系

  摘要：

  通过形成 3-C-支链糖基形成 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷/壬烯骨架的立体选择性方法，包括碳水化合物衍生的烯丙基-乙烯基醚的克莱森重排和 TMSOTf 催化的缩醛化反应随着关键步骤的揭晓。提出了一种具有暂定机制的 3-C 支链糖醛的新型缩醛化。通过合成许多 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷/壬烯结构来评估权宜之计。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301665
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基苯胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 硝基苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2-[(2R,3R,4S)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-C-支链糖基立体选择性构建2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷/壬烯体系

  摘要：

  通过形成 3-C-支链糖基形成 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷/壬烯骨架的立体选择性方法，包括碳水化合物衍生的烯丙基-乙烯基醚的克莱森重排和 TMSOTf 催化的缩醛化反应随着关键步骤的揭晓。提出了一种具有暂定机制的 3-C 支链糖醛的新型缩醛化。通过合成许多 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷/壬烯结构来评估权宜之计。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301665

文献信息

• Stereoselective Construction of 2,8-Dioxabicyclo[3.3.1]nonane/nonene Systems from 3-<i>C</i>-Branched Glycals
  作者：Gadi Madhusudhan Reddy、Perali Ramu Sridhar

  DOI：10.1002/ejoc.201301665

  日期：2014.3

  A stereoselective approach for the formation of 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane/nonene frameworks through the formation of 3-C-branched glycals encompassing the Claisen rearrangement of the carbohydrate-derived allyl-vinyl ethers and TMSOTf-catalyzed acetalization reactions as key steps is revealed. A novel acetalization of 3-C-branched glycals with a tentative mechanism is proposed. The expedient protocol

  通过形成 3-C-支链糖基形成 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷/壬烯骨架的立体选择性方法，包括碳水化合物衍生的烯丙基-乙烯基醚的克莱森重排和 TMSOTf 催化的缩醛化反应随着关键步骤的揭晓。提出了一种具有暂定机制的 3-C 支链糖醛的新型缩醛化。通过合成许多 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷/壬烯结构来评估权宜之计。