benzyl (2R,5S,E)-5-(4-methoxybenzyloxy)hex-3-en-2-ylcarbamate | 917839-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,5S,E)-5-(4-methoxybenzyloxy)hex-3-en-2-ylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(E,2R,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 917839-07-7
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: JYHCUCUBZAOMKZ-UIVAWZFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,5S,E)-5-(4-methoxybenzyloxy)hex-3-en-2-ylcarbamate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到benzyl (2R,5S,E)-5-hydroxyhex-3-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过[3.3]烯丙基丙烯酸烯丙酯的重排重排立体控制邻位二胺的途径：抗-（2R，3R）-和syn-（2R，3S）-2,3-二氨基丁酸的不对称合成。

  摘要：

  已经开发了基于烯丙基氰酸酯的[3.3]σ重排的经由烯丙基1，2-二醇到邻二胺的立体控制途径。我们的方法包括两个连续的步骤：烯丙基抗-和间-1,2-二醇的立体选择性构建，然后通过σ重排进行[1,3]-手性转移，从而可以获得抗-（2R，3R）-和syn-（2R，3S）-2,3-二氨基丁酸。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0621102
• 作为产物：
  描述：

  [(E,2S,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-4-en-3-yl] carbamate 、 苯甲醇 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三丁基(苯基甲氧基)锡烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以207 mg的产率得到benzyl (2R,5S,E)-5-(4-methoxybenzyloxy)hex-3-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过[3.3]烯丙基丙烯酸烯丙酯的重排重排立体控制邻位二胺的途径：抗-（2R，3R）-和syn-（2R，3S）-2,3-二氨基丁酸的不对称合成。

  摘要：

  已经开发了基于烯丙基氰酸酯的[3.3]σ重排的经由烯丙基1，2-二醇到邻二胺的立体控制途径。我们的方法包括两个连续的步骤：烯丙基抗-和间-1,2-二醇的立体选择性构建，然后通过σ重排进行[1,3]-手性转移，从而可以获得抗-（2R，3R）-和syn-（2R，3S）-2,3-二氨基丁酸。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0621102

文献信息

• Stereocontrolled Route to Vicinal Diamines by [3.3] Sigmatropic Rearrangement of Allyl Cyanate:  Asymmetric Synthesis of <i>anti</i>-(2<i>R</i>,3<i>R</i>)- and <i>syn-</i>(2<i>R</i>,3<i>S</i>)-2,3-Diaminobutanoic Acids
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Haruka Egawa、Takashi Ito、Minoru Isobe、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1021/ol0621102

  日期：2006.12.1

  consecutive steps: stereoselective construction of allyl anti- and syn-1,2-diols followed by [1,3]-chirality transfer by sigmatropic rearrangement, which allow an access to anti-(2R,3R)- and syn-(2R,3S)-2,3-diaminobutanoic acids. [reaction: see text]

  已经开发了基于烯丙基氰酸酯的[3.3]σ重排的经由烯丙基1，2-二醇到邻二胺的立体控制途径。我们的方法包括两个连续的步骤：烯丙基抗-和间-1,2-二醇的立体选择性构建，然后通过σ重排进行[1,3]-手性转移，从而可以获得抗-（2R，3R）-和syn-（2R，3S）-2,3-二氨基丁酸。[反应：看文字]