4-[(1H-tetrazole-5-yl)phenyl]carbamic acid benzyl ester | 1575822-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[(1H-tetrazole-5-yl)phenyl]carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[4-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]carbamate
• CAS: 1575822-72-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₅O₂
• 分子量: 295.301
• InChiKey: VLGVQTPJSDGMPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(4-cyanophenyl)carbamate 在 sodium azide 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到4-[(1H-tetrazole-5-yl)phenyl]carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  AgNO 3通过腈和叠氮化钠的[3 + 2]环加成反应催化5-取代-1 H-四唑的合成

  摘要：

  报道了用于合成5-取代的-1 H-四唑的有效的一锅式方便催化方法。[3 + 2]环加成反应涉及各种腈，回流的DMF中的叠氮化钠和作为催化剂的AgNO 3，以良好或优异的收率得到相应的5-取代的1 H-四唑。预期该反应通过原位形成叠氮化银物质而进行，该叠氮化银物质参与腈部分的配位，然后叠氮化物离子的环加成反应得到四唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.117

文献信息

• Practical scale up synthesis of carboxylic acids and their bioisosteres 5-substituted-1<i>H</i>-tetrazoles catalyzed by a graphene oxide-based solid acid carbocatalyst
  作者：Rupali Mittal、Amit Kumar、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/d1ra01053k

  日期：——

  application of a metal-free sulfonic acid functionalized reduced graphene oxide (SA-rGO) material is reported for the synthesis of both carboxylic acids and their bioisosteres, 5-substituted-1H-tetrazoles. SA-rGO as a catalytic material incorporates the intriguing properties of graphene oxide material with additional benefits of highly acidic sites due to sulfonic acid groups. The oxidation of aldehydes

  本文报道了一种无金属磺酸功能化还原氧化石墨烯 (SA-rGO) 材料的催化应用，用于合成羧酸及其生物等排体 5-取代-1 H-四唑。SA-rGO 作为一种催化材料，结合了氧化石墨烯材料的有趣特性以及磺酸基团带来的高酸性位点的额外优势。使用 H 2 O 2作为具有高 TOF 值（9.06-9.89 h -1）的绿色氧化剂，可以有效地实现醛氧化成羧酸。5-取代-1 H-四唑也可以有效合成具有高TOF值（12.08-16.96 h -1）。5-取代-1的合成H-四唑通过单晶X射线分析和所提出的反应机理的计算计算得到证实，这与实验结果很好地相关。使用 SA-rGO 催化剂，这两个反应都可以在克级 (10 g) 下有效地进行。SA-rGO 显示出卓越的可重复使用性，最多可运行 8 次，而不会显着降低其生产力。因此，这些特性使 SA-rGO 从工业角度变得引人入胜。
• Efficient heterogeneous silver nanoparticles catalyzed one-pot synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles
  作者：Pavnesh Mani、Chiranjeev Sharma、Satyanand Kumar、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.05.008

  日期：2014.10

  Silver nanoparticles (AgNPs), characterized by TEM, EDX and UV studies were used as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles from various nitriles possessing different functional groups in excellent yields. All title compounds were characterized by spectroscopy (H-1 NMR, C-13 NMR and IR) and crystallography. (C) 2014 Published by Elsevier B.V.