benzyl N-(4-cyanophenyl)carbamate | 849042-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-(4-cyanophenyl)carbamate
• CAS: 849042-08-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD05874737
• 分子量: 252.272
• InChiKey: XOHXOSDPOGMUMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(4-cyanophenyl)carbamate 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 4-氰基苯异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-Alloc-、N-Boc- 和 N-Cbz 保护胺在温和条件下的实用一锅酰胺化

  摘要：

  已经描述了由N - Alloc-、N - Boc- 和N -Cbz-保护的胺轻松一锅合成酰胺。该反应涉及使用在 2-氯吡啶和三氟甲磺酰酐存在下原位生成的异氰酸酯中间体与格氏试剂反应生成相应的酰胺。使用该反应方案，多种N - Alloc-、N - Boc- 和N -Cbz-保护的脂肪胺和芳基胺以高产率有效地转化为酰胺。该方法对酰胺的合成非常有效，并为简便的酰胺化提供了一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ra02242c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基氨基甲酸苄酯 、 乙腈 在 1,10-菲罗啉 、 hexakis(acetonitrile)nickel(II) tetrafluoroborate 、 2,3,5,6-tetramethyl-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,4-diaza-2,5-cyclohexadiene 作用下， 反应 24.0h， 以54%的产率得到benzyl N-(4-cyanophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  1,4-双（三甲基甲硅烷基）-2,3,5,6-四甲基-1,4-二氢吡嗪†辅助的 乙腈通过C-CN键裂解，使镍催化的芳基卤化物和三氟甲磺酸氰化

  摘要：

  我们开发了各种芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的无毒的氰化反应在乙腈中使用的[镍（MeCN中）的催化剂体系6 ]（BF 4）2，1,10-菲咯啉，和1,4-双（三甲基硅烷基） - 2,3,5,6-四甲基-1,4-二氢吡嗪（Si –Me 4 -DHP）。发现Si -Me 4 -DHP可用作生成镍（0）物种的还原剂和甲硅烷基化试剂，可通过C-CN键断裂实现催化氰化。

  DOI：

  10.1039/c8sc04437f

文献信息

• Photochromic Control of Photoinduced Electron Transfer. Molecular Double-Throw Switch
  作者：Stephen D. Straight、Joakim Andréasson、Gerdenis Kodis、Ana L. Moore、Thomas A. Moore、Devens Gust

  DOI：10.1021/ja044128i

  日期：2005.3.1

  that employs a photochromic moiety to direct photoinduced electron transfer from an excited state donor down either of two pathways has been prepared. The molecular triad consists of a free base porphyrin (P) linked to both a C(60) electron acceptor and a dihydroindolizine (DHI) photochrome. Excitation of the porphyrin moiety of DHI-P-C(60) results in photoinduced electron transfer with a time constant

  已经制备了一种分子双掷开关，该开关采用光致变色部分将光诱导电子从激发态供体转移到两种途径中的任何一种。分子黑社会由连接到 C(60) 电子受体和 dihydroindolizine (DHI) 光致变色的游离碱卟啉 (P) 组成。DHI-PC(60) 卟啉部分的激发导致光致电子转移，时间常数为 2.3 ns，得到 DHI-P(*)(+)-C(60)(*)(-) 电荷分离量子产率为 82%。UV (366 nm) 光将 DHI 部分光异构化为甜菜碱 (BT) 形式，其具有比 DHI 更高的还原潜力。BT-PC(60) 卟啉的激发之后是光致电子转移，时间常数为 56 ps，以 99% 的产率产生 BT(*)(-)-P(*)(+)-C(60) . BT-PC(60) 异构化回 DHI-PC(60) 可以通过可见光或热来实现。因此，源自卟啉的光致电荷分离通过二氢茚茚的光异构化被可逆地引导至两种不同途径中的任一种。开关可以循环多次。
• Practical scale up synthesis of carboxylic acids and their bioisosteres 5-substituted-1<i>H</i>-tetrazoles catalyzed by a graphene oxide-based solid acid carbocatalyst
  作者：Rupali Mittal、Amit Kumar、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/d1ra01053k

  日期：——

  application of a metal-free sulfonic acid functionalized reduced graphene oxide (SA-rGO) material is reported for the synthesis of both carboxylic acids and their bioisosteres, 5-substituted-1H-tetrazoles. SA-rGO as a catalytic material incorporates the intriguing properties of graphene oxide material with additional benefits of highly acidic sites due to sulfonic acid groups. The oxidation of aldehydes

  本文报道了一种无金属磺酸功能化还原氧化石墨烯 (SA-rGO) 材料的催化应用，用于合成羧酸及其生物等排体 5-取代-1 H-四唑。SA-rGO 作为一种催化材料，结合了氧化石墨烯材料的有趣特性以及磺酸基团带来的高酸性位点的额外优势。使用 H 2 O 2作为具有高 TOF 值（9.06-9.89 h -1）的绿色氧化剂，可以有效地实现醛氧化成羧酸。5-取代-1 H-四唑也可以有效合成具有高TOF值（12.08-16.96 h -1）。5-取代-1的合成H-四唑通过单晶X射线分析和所提出的反应机理的计算计算得到证实，这与实验结果很好地相关。使用 SA-rGO 催化剂，这两个反应都可以在克级 (10 g) 下有效地进行。SA-rGO 显示出卓越的可重复使用性，最多可运行 8 次，而不会显着降低其生产力。因此，这些特性使 SA-rGO 从工业角度变得引人入胜。
• AgNO3 catalyzed synthesis of 5-substituted-1H-tetrazole via [3+2] cycloaddition of nitriles and sodium azide
  作者：Pavnesh Mani、Ashawani Kumar Singh、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.117

  日期：2014.3

  An efficient one-pot, convenient catalysis for the synthesis of 5-substituted-1H-tetrazoles is reported. The [3+2] cycloaddition involves various nitriles, sodium azide in refluxing DMF and AgNO3 as catalyst to give corresponding 5-substituted-1H-tetrazoles in good to excellent yields. It is expected that the reaction proceeds via in situ formation of a silver azide species, which participates in coordination

  报道了用于合成5-取代的-1 H-四唑的有效的一锅式方便催化方法。[3 + 2]环加成反应涉及各种腈，回流的DMF中的叠氮化钠和作为催化剂的AgNO 3，以良好或优异的收率得到相应的5-取代的1 H-四唑。预期该反应通过原位形成叠氮化银物质而进行，该叠氮化银物质参与腈部分的配位，然后叠氮化物离子的环加成反应得到四唑。
• <i>N</i>-Arylation of Carbamates through Photosensitized Nickel Catalysis
  作者：Leleti Rajender Reddy、Sharadsrikar Kotturi、Yogesh Waman、Vudem Ravinder Reddy、Chirag Patel、Ajinath Kobarne、Sasikumar Kuttappan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02182

  日期：2018.11.16

  A highly efficient method of visible light mediated Ni(II)-catalyzed photoredox N-arylation of Cbz-amines/Boc-amines with aryl electrophiles at room temperature is reported. The methodology provides a common access to a wide variety of N-aromatic and N-heteroaromatic carbamate products that find use in the synthesis of several biologically active molecules and provides a distinct advantage over traditional

  报道了在室温下可见光介导的Cbz-胺/ Boc-胺与芳基亲电试剂介导的Ni（II）催化的光氧化还原N-芳基化的高效方法。该方法提供了广泛使用的N-芳族和N-杂芳族氨基甲酸酯产品的通用途径，这些产品可用于合成几种生物活性分子，并且相对于传统的钯催化的布赫瓦尔德反应具有明显的优势。
• Development of a novel protocol for chemoselective deprotection of N/O-benzyloxycarbonyl (Cbz) at ambient temperature
  作者：Mohit Saroha、Komal Aggarwal、Gaurav Bartwal、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1007/s00706-018-2276-x

  日期：2018.12

  A novel protocol for the deprotection of N-benzyloxycarbonyl and O-benzyloxycarbonyl groups by nickel boride generated in situ from NaBH4 and NiCl(2)6H(2)O in methanol at room temperature has been developed to give the corresponding amines and phenols. This protocol is chemoselective as groups like chloro, bromo, amide, ester, pyridine, and tert-butyloxycarbonyl moiety are unaffected under these conditions. The deprotection has also been validated in gram scale reactions, to establish the wider appropriateness of this protocol.