[4-(Methoxymethoxy)-2-phenylmethoxyphenyl]boronic acid | 1575479-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [4-(Methoxymethoxy)-2-phenylmethoxyphenyl]boronic acid
• 英文别名: [4-(methoxymethoxy)-2-phenylmethoxyphenyl]boronic acid
• CAS: 1575479-23-0
• 化学式: C₁₅H₁₇BO₅
• 分子量: 288.108
• InChiKey: JPNKPDMVPUQBMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(Methoxymethoxy)-2-phenylmethoxyphenyl]boronic acid 、 7-benzyloxy-3-chloro-2H-chromene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到2',7-(dibenzyloxy)-4'-(methoxymethyloxy)isoflav-3-ene
  参考文献：
  名称：

  大豆植物抗毒素甘油糖醇I的形式合成

  摘要：

  糖脂是从大豆（Glycine max）中分离出的众所周知的植物抗毒素。开发了一种有效的三步合成法，用于制备Khupse甘油I合成中的关键中间体。克莱森重排-环化反应和铃木-宫浦交叉偶联是该方法的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.142
• 作为产物：
  描述：

  4-溴间苯二酚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [4-(Methoxymethoxy)-2-phenylmethoxyphenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  大豆植物抗毒素甘油糖醇I的形式合成

  摘要：

  糖脂是从大豆（Glycine max）中分离出的众所周知的植物抗毒素。开发了一种有效的三步合成法，用于制备Khupse甘油I合成中的关键中间体。克莱森重排-环化反应和铃木-宫浦交叉偶联是该方法的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.142

文献信息

• Formal synthesis of soybean phytoalexin glyceollin I
  作者：Yuta Kohno、Masatsugu Koso、Masaki Kuse、Hirosato Takikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.142

  日期：2014.3

  Glyceollins are well-known phytoalexins isolated from soybean (Glycine max). An efficient three-step synthesis was developed for the preparation of the key intermediate in Khupse’s glyceollin I synthesis. Claisen rearrangement-cyclization cascade reaction and Suzuki–Miyaura cross coupling were key steps in this method.

  糖脂是从大豆（Glycine max）中分离出的众所周知的植物抗毒素。开发了一种有效的三步合成法，用于制备Khupse甘油I合成中的关键中间体。克莱森重排-环化反应和铃木-宫浦交叉偶联是该方法的关键步骤。