7-benzyloxy-3-chloro-2H-chromene | 1575479-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-benzyloxy-3-chloro-2H-chromene
• 英文别名: 3-chloro-7-phenylmethoxy-2H-chromene
• CAS: 1575479-05-8
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: BZYVEJAGMMNOEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-3-chloro-2H-chromene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 pendulone
  参考文献：
  名称：

  基于 3-硼基-2H-色烯与芳基溴的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的异黄烯分步经济发散方法：应用于异黄酮天然产物的全合成。

  摘要：

  我们提出了一种使用 3-硼基-2H-色烯和三个芳基溴化物的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联来合成异黄烯衍生物的经济的分步合成方法。3-硼基-2H-色烯不是一个被充分探索的物种，它是通过克莱森重排环化级联反应获得的 3-氯-2H-色烯通过 Miyaura-Ishiyama 硼酸化制备的。交叉偶联产物（三种异黄烯衍生物）的进一步转化通过一两个额外的反应步骤提供了三种异黄酮天然产物。

  DOI：

  10.1093/bbb/zbad076
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 7-benzyloxy-3-chloro-2H-chromene 、
  参考文献：
  名称：

  大豆植物抗毒素甘油糖醇I的形式合成

  摘要：

  糖脂是从大豆（Glycine max）中分离出的众所周知的植物抗毒素。开发了一种有效的三步合成法，用于制备Khupse甘油I合成中的关键中间体。克莱森重排-环化反应和铃木-宫浦交叉偶联是该方法的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.142

文献信息

• Formal synthesis of soybean phytoalexin glyceollin I
  作者：Yuta Kohno、Masatsugu Koso、Masaki Kuse、Hirosato Takikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.142

  日期：2014.3

  Glyceollins are well-known phytoalexins isolated from soybean (Glycine max). An efficient three-step synthesis was developed for the preparation of the key intermediate in Khupse’s glyceollin I synthesis. Claisen rearrangement-cyclization cascade reaction and Suzuki–Miyaura cross coupling were key steps in this method.

  糖脂是从大豆（Glycine max）中分离出的众所周知的植物抗毒素。开发了一种有效的三步合成法，用于制备Khupse甘油I合成中的关键中间体。克莱森重排-环化反应和铃木-宫浦交叉偶联是该方法的关键步骤。
• A step-economical divergent approach to isoflavenes based on Suzuki–Miyaura cross coupling of a 3-boryl-2<i>H</i>-chromene with aryl bromides: application to total synthesis of isoflavonoid natural products
  作者：Yuichiro Uchida、Hirosato Takikawa、Bubwoong Kang

  DOI：10.1093/bbb/zbad076

  日期：2023.8.23

  coupling of a 3-boryl-2H-chromene and three aryl bromides. 3-Boryl-2H-chromene, which is not a well-explored species, was prepared via Miyaura-Ishiyama borylation of a 3-chloro-2H-chromene obtained through a Claisen rearrangement cyclization cascade reaction. Further conversion of the cross-coupling products, three isoflavene derivatives, afforded three isoflavonoid natural products with one or two additional

  我们提出了一种使用 3-硼基-2H-色烯和三个芳基溴化物的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联来合成异黄烯衍生物的经济的分步合成方法。3-硼基-2H-色烯不是一个被充分探索的物种，它是通过克莱森重排环化级联反应获得的 3-氯-2H-色烯通过 Miyaura-Ishiyama 硼酸化制备的。交叉偶联产物（三种异黄烯衍生物）的进一步转化通过一两个额外的反应步骤提供了三种异黄酮天然产物。