(3R,4S,6S)-4-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-6-((R,Z)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-3-en-2-yl)-3,4-bis(triethylsilyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 1453462-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,6S)-4-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-6-((R,Z)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-3-en-2-yl)-3,4-bis(triethylsilyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (3R,4S,6S)-4-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-6-[(Z,2R)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-3-en-2-yl]-3,4-bis(triethylsilyloxy)oxan-2-one
• CAS: 1453462-37-7
• 化学式: C₃₈H₆₇BO₇Si₂
• 分子量: 702.928
• InChiKey: WRJJRYOLPLVQMB-YLBZEGEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.52
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,6S)-4-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-6-((R,Z)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-3-en-2-yl)-3,4-bis(triethylsilyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杀虫剂的综合研究：趋向于C1-C25片段的融合方法的发展

  摘要：

  hemicalide的合成研究是一种最近分离的海洋天然产物，显示出强大的抗增殖活性和独特的作用方式，强调了可靠的Horner-Wadsworth-Emmons烯烃聚合反应可生成C6-C7烯烃，并形成了有效的Suzuki-Miyaura偶联反应C15–C16键，导致针对C1–C25片段的收敛方法的发展。

  DOI：

  10.1021/ol402077e
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,8S,E)-9-(benzyloxy)-2-bromo-4,8-dimethyl-7-methylenenon-2-en-5-yl 2-bromoacetate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 氯化亚砜 、 samarium diiodide 、 potassium phenolate 、 水 、 臭氧 、 三苯基膦 、 苏丹红 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.17h， 生成 (3R,4S,6S)-4-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-6-((R,Z)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-3-en-2-yl)-3,4-bis(triethylsilyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  杀虫剂的综合研究：趋向于C1-C25片段的融合方法的发展

  摘要：

  hemicalide的合成研究是一种最近分离的海洋天然产物，显示出强大的抗增殖活性和独特的作用方式，强调了可靠的Horner-Wadsworth-Emmons烯烃聚合反应可生成C6-C7烯烃，并形成了有效的Suzuki-Miyaura偶联反应C15–C16键，导致针对C1–C25片段的收敛方法的发展。

  DOI：

  10.1021/ol402077e

文献信息

• Synthetic Studies on Hemicalide: Development of a Convergent Approach toward the C1–C25 Fragment
  作者：Geoffroy Sorin、Etienne Fleury、Christine Tran、Elise Prost、Nicolas Molinier、François Sautel、Georges Massiot、Simon Specklin、Christophe Meyer、Janine Cossy、Marie-Isabelle Lannou、Janick Ardisson

  DOI：10.1021/ol402077e

  日期：2013.9.20

  Synthetic studies on hemicalide, a recently isolated marine natural product displaying highly potent antiproliferative activity and a unique mode of action, have highlighted a reliable Horner–Wadsworth–Emmons olefination to create the C6–C7 alkene and a remarkable efficient Suzuki–Miyaura coupling to form the C15–C16 bond, resulting in the development of a convergent approach toward the C1–C25 fragment

  hemicalide的合成研究是一种最近分离的海洋天然产物，显示出强大的抗增殖活性和独特的作用方式，强调了可靠的Horner-Wadsworth-Emmons烯烃聚合反应可生成C6-C7烯烃，并形成了有效的Suzuki-Miyaura偶联反应C15–C16键，导致针对C1–C25片段的收敛方法的发展。