4,7-Bis[5-[5-(9,9-dioctylfluoren-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole | 1448344-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4,7-Bis[5-[5-(9,9-dioctylfluoren-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-bis[5-[5-(9,9-dioctylfluoren-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1448344-12-4
• 化学式: C₈₀H₉₂N₂S₅
• 分子量: 1241.95
• InChiKey: FDRBNIZDGSGFMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  30.7
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-双(2-三甲基硅烷基噻吩-5-基)-2,1,3-苯并噻二唑 、 2-Bromo-5-(9,9-dioctylfluoren-2-yl)thiophene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到4,7-Bis[5-[5-(9,9-dioctylfluoren-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Impact of the arrangement of functional moieties within small molecular systems for solution processable bulk heterojunction solar cells

  摘要：

  基于噻吩芴衍生物作为给电子基团(D)和苯并噻二唑作为受电子基团(A)的一系列分子被组装成DAD和ADA结构，以研究D和A单元沿共轭主链的组装方式对体相异质结太阳能电池光伏性能的影响。研究发现，从ADA到DAD结构的主要区别在于分子组织形式的改变(从向列相到晶相)，这提高了电荷传输迁移率，并可能影响与PCBM共混时的结构组织，最终导致更高的光伏性能。

  DOI：

  10.1039/c3nj00218g

文献信息

• Impact of the arrangement of functional moieties within small molecular systems for solution processable bulk heterojunction solar cells
  作者：Pierre-Olivier Schwartz、Elena Zaborova、Rony Bechara、Patrick Lévêque、Thomas Heiser、Stéphane Méry、Nicolas Leclerc

  DOI：10.1039/c3nj00218g

  日期：——

  A series of molecules based on thienofluorene derivatives as electron donating (D) and benzothiadiazole as electron accepting (A) moieties have been assembled into DAD and ADA architectures in order to investigate the influence of the way of assembling the D and A units along the conjugated backbone, on the photovoltaic performances of bulk heterojunction solar cells. It was found that the major difference in going from ADA to DAD architecture is the change in molecular organization (nematic to crystalline), which increases the charge transport mobility and probably also affects the structural organization in blends with PCBM that ultimately leads to higher photovoltaic performances.

  基于噻吩芴衍生物作为给电子基团(D)和苯并噻二唑作为受电子基团(A)的一系列分子被组装成DAD和ADA结构，以研究D和A单元沿共轭主链的组装方式对体相异质结太阳能电池光伏性能的影响。研究发现，从ADA到DAD结构的主要区别在于分子组织形式的改变(从向列相到晶相)，这提高了电荷传输迁移率，并可能影响与PCBM共混时的结构组织，最终导致更高的光伏性能。