(4S,5R)-4,5,6-Tris-benzyloxy-2,2-difluoro-3-hydroxy-hexanoic acid ethyl ester | 760973-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4,5,6-Tris-benzyloxy-2,2-difluoro-3-hydroxy-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4S,5R)-2,2-difluoro-3-hydroxy-4,5,6-tris(phenylmethoxy)hexanoate
• CAS: 760973-12-4
• 化学式: C₂₉H₃₂F₂O₆
• 分子量: 514.566
• InChiKey: NSTSWSIMQMYEAT-QMMNWOAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4,5,6-Tris-benzyloxy-2,2-difluoro-3-hydroxy-hexanoic acid ethyl ester 在 叔丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5S,6R,7R)-5,6,7,8-Tetrakis-benzyloxy-2-ethoxy-4,4-difluoro-oct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of ethyl 3-deoxy-3,3-difluoro-d-arabino-heptulosonate and analogues

  摘要：

  The difluormated analogues of 3-deoxy-D-arabino-heptulosonic acid (DAH) 12, 24 and its enantiomer have been synthesised from D- and L-crythrose via a Reformatsky reaction which gave a mixture of diastereoiosmers in favour of the anti isomer. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.048
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-D-erythrose diethyl dithioacetal 在 calcium carbonate 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,5R)-4,5,6-Tris-benzyloxy-2,2-difluoro-3-hydroxy-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of ethyl 3-deoxy-3,3-difluoro-d-arabino-heptulosonate and analogues

  摘要：

  The difluormated analogues of 3-deoxy-D-arabino-heptulosonic acid (DAH) 12, 24 and its enantiomer have been synthesised from D- and L-crythrose via a Reformatsky reaction which gave a mixture of diastereoiosmers in favour of the anti isomer. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.048

文献信息

• Syntheses of ethyl 3-deoxy-3,3-difluoro-d-arabino-heptulosonate and analogues
  作者：Yuan Li、Michael G.B Drew、Elizabeth V Welchman、Rajeev K Shirvastava、Shende Jiang、Roy Valentine、Gurdial Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.048

  日期：2004.7

  The difluormated analogues of 3-deoxy-D-arabino-heptulosonic acid (DAH) 12, 24 and its enantiomer have been synthesised from D- and L-crythrose via a Reformatsky reaction which gave a mixture of diastereoiosmers in favour of the anti isomer. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.