diethyl 1-(1-hydroxypropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1064654-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 1-(1-hydroxypropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (R)-1-(1-methyl-2-hydroxyethyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate；ethyl N-(ethoxycarbonylamino)-N-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1064654-94-9
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₅
• 分子量: 234.252
• InChiKey: HYEFFCXQNHSKGW-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(1-hydroxypropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以62 mg的产率得到(R)-3-ethoxycarbonylamino-4-methyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  羟脯氨酸衍生物在有机和水环境中对映选择性α-胺化反应中的应用：构效关系研究

  摘要：

  我们检测了一系列 L-羟基脯氨酸衍生物在偶氮二羧酸二乙酯和丙醛在有机和水介质中的对映选择性 α-胺化反应中的活性。在有机介质中，大多数催化剂表现出高活性和对映选择性，可与 L-脯氨酸相比，L-脯氨酸是反应中最好的催化剂之一。该催化剂在水性条件下也表现出良好的活性；然而，在这种情况下仅获得低对映选择性，主要是由于在反应条件下产物的外消旋化。因此，尝试的非手性酸/碱添加剂驱动的立体控制在实际水平上是不可行的。

  DOI：

  10.1007/s11224-016-0873-z
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(ethoxycarbonyl)-2-hydrazinopropionaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 diethyl 1-(1-hydroxypropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟脯氨酸衍生物在有机和水环境中对映选择性α-胺化反应中的应用：构效关系研究

  摘要：

  我们检测了一系列 L-羟基脯氨酸衍生物在偶氮二羧酸二乙酯和丙醛在有机和水介质中的对映选择性 α-胺化反应中的活性。在有机介质中，大多数催化剂表现出高活性和对映选择性，可与 L-脯氨酸相比，L-脯氨酸是反应中最好的催化剂之一。该催化剂在水性条件下也表现出良好的活性；然而，在这种情况下仅获得低对映选择性，主要是由于在反应条件下产物的外消旋化。因此，尝试的非手性酸/碱添加剂驱动的立体控制在实际水平上是不可行的。

  DOI：

  10.1007/s11224-016-0873-z

文献信息

• Proline-Catalysed Amination Reactions in Cyclic Carbonate Solvents
  作者：Christopher Beattie、Michael North、Pedro Villuendas

  DOI：10.3390/molecules16043420

  日期：——

  Propylene carbonate is shown to be an environmentally friendly and sustainable replacement for dichloromethane and acetonitrile in proline-catalysed a-hydrazinations of aldehydes and ketones. Enantioselectivities comparable to those obtained in conventional solvents or ionic liquids can be obtained, even when using a lower catalyst loading.

  研究表明，在脯氨酸催化的醛和酮的 a-肼化反应中，碳酸丙烯酯是二氯甲烷和乙腈的环保型可持续替代品。即使使用较低的催化剂负载，也能获得与在传统溶剂或离子液体中获得的对映选择性相当的对映选择性。
• Highly effective and enantioselective α-amination of aldehydes promoted by chiral proline amide–thiourea bifunctional catalysts
  作者：Ji-Ya Fu、Qing-Chun Huang、Qiao-Wei Wang、Li-Xin Wang、Xiao-Ying Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.042

  日期：2010.9

  A series of secondary amine–thiourea catalysts derived from l-proline and chiral diamine were prepared and successfully applied to the highly effective and enantioselective α-amination of unmodified aldehydes with various azodicarboxylates in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 99% ee) within a few minutes.

  制备了一系列衍生自l-脯氨酸和手性二胺的仲胺-硫脲催化剂，并成功地用于未改性醛与各种偶氮二羧酸酯的高效和对映选择性α-氨基化反应，具有极好的收率（高达99％）和对映选择性（高达几分钟内即可获得99％ee）。