(5-Methoxy-2-methylpent-3-yn-2-yl) acetate | 1193520-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-Methoxy-2-methylpent-3-yn-2-yl) acetate
• 英文别名: (5-methoxy-2-methylpent-3-yn-2-yl) acetate
• CAS: 1193520-52-3
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: LOKBBGNBJKEPEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Methoxy-2-methylpent-3-yn-2-yl) acetate 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到1-methoxy-4-methyl-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  控制Pt催化的[1,2]-与[1,3]-酰氧基迁移平衡的因素

  摘要：

  选择一条途径：用亲电子的过渡金属催化剂活化后，乙酸炔丙酯经历竞争的[1,2]-和[1,3]-酰氧基迁移，具体取决于反应温度以及炔烃周围的取代基样式。催化剂的性质也影响反应过程。这些反应为类胡萝卜素和丙二烯中间体之间的相互转化提供了明确的证据（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103799

文献信息

• Substituent Effect on the Formation and Reactivity of Platinum Carbenoids
  作者：Eun Jin Cho、Daesung Lee

  DOI：10.1002/adsc.200800544

  日期：——

  propargylic ester containing a propargylic alkoxy group has been observed to preferentially undergo [1,2]-acyl shift over [1,3]-shift. In addition, the complementary and contrasting reactivity of vinyl vs. alkynyl platinum carbenoids has been discovered. Vinyl Pt-carbenoids are more prone to undergo [1,2]-H shift over addition to pi-bonds whereas alkynyl Pt-carbenoids preferentially add to pi-bonds.

  已经观察到包含炔丙烷氧基的炔丙酯优先经历[1,2]-酰基移位而不是[1,3]-移位。此外，还发现了乙烯基与炔基铂类卡宾的互补和对比反应性。乙烯基 Pt-carbenoids 更容易发生 [1,2]-H 转移而不是添加到 pi 键，而炔基 Pt-carbenoids 优先添加到 pi 键。
• Factors Controlling the Equilibrium of Pt-Catalyzed [1,2]- versus [1,3]-Acyloxy Migration
  作者：Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/chem.201103799

  日期：2012.4.10

  pathway: Upon activation with an electrophilic transition‐metal catalyst, a propargylic acetate undergoes competing [1,2]‐ and [1,3]‐acyloxy migration depending on the reaction temperature as well as the substituent pattern around the alkyne. The nature of the catalyst also affects the reaction course. The reactions provided clear evidence for the interconversion between carbenoid and allene intermediates

  选择一条途径：用亲电子的过渡金属催化剂活化后，乙酸炔丙酯经历竞争的[1,2]-和[1,3]-酰氧基迁移，具体取决于反应温度以及炔烃周围的取代基样式。催化剂的性质也影响反应过程。这些反应为类胡萝卜素和丙二烯中间体之间的相互转化提供了明确的证据（参见方案）。