(-)-N-methylwelwitindolinone B isothiocyanate | 159189-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-N-methylwelwitindolinone B isothiocyanate
• 英文别名: N-methylwelwitindolinone B isothiocyanate；(2S,3S,4R,6R,8R)-4-chloro-3-ethenyl-2-isothiocyanato-3,7,7,10-tetramethyl-10-azatetracyclo[6.6.1.12,6.011,15]hexadeca-1(15),11,13-triene-9,16-dione
• CAS: 159189-03-4
• 化学式: C₂₂H₂₃ClN₂O₂S
• 分子量: 414.956
• InChiKey: RBPIZRWOMRMEOB-AGRNFKIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-N-methylwelwitindolinone B isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  （-）-N-甲基welwitindolinone B异硫氰酸酯的全合成

  摘要：

  据报道（-）- N-甲基welindindolinone B异硫氰酸酯的不对称合成。通过这些研究克服的关键挑战包括立体选择安装立体拥挤的C13烷基氯和控制吲哚单元对标准氧化剂的任性反应。在氯化物安装步骤中，Pt催化的氢化硅烷化反应有助于阻滞乙烯基团参与的有害重排，而新的Fe II催化的氧化则完成了将吲哚转化为2-吲哚酮的难题。

  DOI：

  10.1002/anie.201705322

文献信息

• Total Synthesis of (−)-<i>N</i>-Methylwelwitindolinone B Isothiocyanate via a Chlorinative Oxabicycle Ring-Opening Strategy
  作者：Nicholas A. Weires、Evan D. Styduhar、Emma L. Baker、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja5087672

  日期：2014.10.22

  The first total synthesis of N-methylwelwitindolinone B isothiocyanate is reported. The route features several key steps, including a regio- and diastereoselective chlorinative oxabicycle ring-opening reaction to introduce the challenging alkyl chloride motif.
• Total Synthesis of (−)‐ <i>N</i> ‐Methylwelwitindolinone B Isothiocyanate
  作者：Julius R. Reyes、Jiasu Xu、Kenichi Kobayashi、Vikram Bhat、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1002/anie.201705322

  日期：2017.8.7

  The asymmetric synthesis of (−)‐N‐methylwelwitindolinone B isothiocyanate is reported. Critical challenges overcome through these studies include the stereoselective installation of the sterically congested C13 alkyl chloride and control of the wayward reactivity of the indole unit to standard oxidants. A Pt‐catalyzed hydrosilylation helped stymie unwanted rearrangements facilitated by vinyl group

  据报道（-）- N-甲基welindindolinone B异硫氰酸酯的不对称合成。通过这些研究克服的关键挑战包括立体选择安装立体拥挤的C13烷基氯和控制吲哚单元对标准氧化剂的任性反应。在氯化物安装步骤中，Pt催化的氢化硅烷化反应有助于阻滞乙烯基团参与的有害重排，而新的Fe II催化的氧化则完成了将吲哚转化为2-吲哚酮的难题。