tert-butyl (R)-2-hydroxy-1-[(1S,3R)-3-(phenylthio)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl]ethylcarbamate | 1339960-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-hydroxy-1-[(1S,3R)-3-(phenylthio)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl]ethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-2-hydroxy-1-[(1S,3R)-3-phenylsulfanyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 1339960-64-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄S
• 分子量: 387.5
• InChiKey: XAEMBVJSHGCJQG-CEXWTWQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (R)-2-hydroxy-1-[(1S,3R)-3-(phenylthio)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl]ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Garner醛的面向多样性的功能化多杂环合成

  摘要：

  我们从加纳醛衍生的1-羟基-1,3-二氢异苯并呋喃20作为关键中间体，报道了多种药物样多杂环化合物的多元导向合成。在三氟化硼-乙醚复合物的存在下，由氧鎓介导的亲核加成20通过1,3-不对称诱导提供对映体纯的1,3-二取代的1,3-二氢异苯并呋喃。20的进一步多样化允许非药物选择性合成类似药物的多杂环化合物，包括3-取代的异苯并呋喃-1（3 H）-one，2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮和3,4-二取代的二氢异喹啉酮环系统。 多样性导向的合成-加纳醛-异苯并呋喃-异吲哚-异喹啉

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260069

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Functionalized Polyheterocycles from Garner Aldehyde
  作者：Seung Park、Ajay Srivastava、Heebum Song

  DOI：10.1055/s-0030-1260069

  日期：2011.7

  We report a diversity-oriented synthesis of diverse drug-like polyheterocycles from Garner aldehyde derived 1-hydroxy-1,3-dihydroisobenzofuran 20 as a key intermediate. The oxonium-mediated nucleophilic addition of 20 in the presence of boron tri­fluoride-diethyl ether complex provided enantiopure 1,3-disubstituted 1,3-dihydroisobenzofurans through 1,3-asymmetric induction. Further diversification

  我们从加纳醛衍生的1-羟基-1,3-二氢异苯并呋喃20作为关键中间体，报道了多种药物样多杂环化合物的多元导向合成。在三氟化硼-乙醚复合物的存在下，由氧鎓介导的亲核加成20通过1,3-不对称诱导提供对映体纯的1,3-二取代的1,3-二氢异苯并呋喃。20的进一步多样化允许非药物选择性合成类似药物的多杂环化合物，包括3-取代的异苯并呋喃-1（3 H）-one，2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮和3,4-二取代的二氢异喹啉酮环系统。 多样性导向的合成-加纳醛-异苯并呋喃-异吲哚-异喹啉