(2S,3aR,8bS)-4,8b-dimethyl-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid | 1633661-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aR,8bS)-4,8b-dimethyl-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid
• CAS: 1633661-28-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: RCRIYDICRDEGFH-BIMULSAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,8bS)-4,8b-dimethyl-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid 、 C₁₈H₂₄N₂O₂ 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以15.4 mg的产率得到(-)-lansai B
  参考文献：
  名称：

  (-)-Lansai B 和 (+)-Nocardioazines A 和 B 的对映选择性全合成

  摘要：

  报道了双（吡咯并吲哚啉）（-）-lansai B 和（+）-nocardioazines A 和 B 的简明全合成。关键的吡咯并二氢吲哚结构单元是通过对映选择性形式的 [3+2] 环加成反应快速制备的。(+)-nocardioazine A 的大环由不寻常的分子内二酮哌嗪形成构成。

  DOI：

  10.1002/anie.201402571
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(2S,3aR,8bS)-4,8b-dimethyl-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-Lansai B 和 (+)-Nocardioazines A 和 B 的对映选择性全合成

  摘要：

  报道了双（吡咯并吲哚啉）（-）-lansai B 和（+）-nocardioazines A 和 B 的简明全合成。关键的吡咯并二氢吲哚结构单元是通过对映选择性形式的 [3+2] 环加成反应快速制备的。(+)-nocardioazine A 的大环由不寻常的分子内二酮哌嗪形成构成。

  DOI：

  10.1002/anie.201402571