(2aS,3R,4aS,6R,11aR,11bR)-3-hydroxy-3-[(1Z)-1-methylprop-1-en-1-yl]-2a,6,10-trimethyl-2a,3,5,6,11a,11b-hexahydro-2H-6,9-epoxy-1,4-dioxacyclodeca[cd]pentalene-2,7(4aH)-dione | 79389-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (2aS,3R,4aS,6R,11aR,11bR)-3-hydroxy-3-[(1Z)-1-methylprop-1-en-1-yl]-2a,6,10-trimethyl-2a,3,5,6,11a,11b-hexahydro-2H-6,9-epoxy-1,4-dioxacyclodeca[cd]pentalene-2,7(4aH)-dione
• 英文别名: (2aS,3R,4aS,6R,11aR,11bR)-3-hydroxy-2a,6,10-trimethyl-3-[(1Z)-1-methylprop-1-en-1-yl]-2a,3,5,6,11a,11b-hexahydro-2H-6,9-epoxy-1,4-dioxacyclodeca[cd]pentalene-2,7(4aH)-dione；16-(1-methyl-1-propenyl)eremantholide；(1S,3R,7Z,9R,12S,13R,15R)-13-[(Z)-but-2-en-2-yl]-13-hydroxy-3,7,12-trimethyl-10,14,16-trioxatetracyclo[7.5.1.13,6.012,15]hexadeca-5,7-diene-4,11-dione
• CAS: 79389-83-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: FNOWQNASVNSUCO-GPPYJLAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR-(3aR*,4S*(Z),6R*,10Z,11aR*))-2-甲基-2-丁烯酸2,3,3a,4,5,6,7,11a-八氢-6,10-二甲基-3-亚甲基-2,7-二氧代-6,9-环氧环癸并(b)呋喃-4-基酯 在 [Ph₃PCuH]6 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到(2aS,3R,4aS,6R,11aR,11bR)-3-hydroxy-3-[(1Z)-1-methylprop-1-en-1-yl]-2a,6,10-trimethyl-2a,3,5,6,11a,11b-hexahydro-2H-6,9-epoxy-1,4-dioxacyclodeca[cd]pentalene-2,7(4aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in reduction of natural furanoheliangolides with Stryker's reagent

  摘要：

  用斯特赖克试剂还原天然倍半萜内酯呋喃香茅内酯是通过生物仿生途径生产eremantholides的有效方法。此外，还形成了其他还原产物。呋喃香脂内酯 C-15 处的氧化功能会提高反应速度，降低试剂的化学选择性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05734k

文献信息

• Solvent Effect in Reactions Using Stryker’s Reagent
  作者：Daiane Cristina Sass、Vladimir Constantino Gomes Heleno、Simone Cavalcante、Jader da Silva Barbosa、Ana Carolina Ferreira Soares、Mauricio Gomes Constantino

  DOI：10.1021/jo301595b

  日期：2012.10.19

  The solvent has a significant influence in the rate of reactions promoted by Stryker's reagent The reactions performed in THF were, in most cases, faster than in toluene.