(S)-3-(diphenylphosphinyl)-3-(2-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one | 1224869-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-3-(diphenylphosphinyl)-3-(2-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (3S)-3-diphenylphosphoryl-3-(2-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1224869-14-0
• 化学式: C₂₈H₂₅O₃P
• 分子量: 440.478
• InChiKey: JYFJSCYNAOAKRR-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-(diphenylphosphinyl)-3-(2-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Feng, Jian-Jun; Chen, Xue-Feng; Shi, Min, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 5562 - 5563

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PCN Pincer Palladium(II) Complex Catalyzed Enantioselective Hydrophosphination of Enones: Synthesis of Pyridine-Functionalized Chiral Phosphine Oxides as NC_sp³O Pincer Preligands
  作者：Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Tao Wang、Jing Lv、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo5015307

  日期：2014.10.17

  A series of chiral PCN pincer Pd(II) complexes VI–XIII with aryl-based aminophosphine–imidazoline or phosphinite–imidazoline ligands were synthesized and characterized. They were examined as enantioselective catalysts for the hydrophosphination of enones. Among them, complex IX, which features a Ph2PO donor as well as an imidazoline donor with (4S)-phenyl and N-Tol-p groups, was found to be the optimal

  合成并表征了一系列具有芳基氨基膦-咪唑啉或次膦酸酯-咪唑啉配体的手性PCN夹心Pd（II）配合物VI - XIII。他们被检查为烯酮氢磷酸化的对映选择性催化剂。其中，具有Ph 2 PO供体以及具有（4S）-苯基和N- Tol- p基团的咪唑啉供体的配合物IX被认为是最佳催化剂。因此，在2–5 mol％的络合物IX存在下各种各样的烯酮与二芳基膦平稳地反应，以高收率得到对映体选择性高达98％ee的相应手性膦衍生物。尤其是，对于Pd中心具有强配位能力的杂芳基物质，例如含2-噻吩基，2-呋喃基和2-吡啶基的烯酮，也是当前催化体系的合适底物。例如，用二苯基膦将2-烯酰基吡啶进行氢磷酸化，然后用H 2 O 2氧化以高收率得到具有良好或优异的对映选择性的相应的吡啶官能化的手性氧化膦（10个实施例，至多95％ee）。此外，已经证明，所获得的含吡啶的氧化膦在与PdCl 2的反应中作为三齿配体，通过C sp 3
• Enantioselective Hydrophosphination of Enones with Diphenylphosphine Catalyzed by Bis(imidazoline) NCN Pincer Palladium(II) Complexes
  作者：Xin-Qi Hao、Yong-Wei Zhao、Jing-Jing Yang、Jun-Long Niu、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/om500144b

  日期：2014.4.14

  chiral NCN pincer Pd(II) complexes with 1,3-bis(2′-imidazolinyl)phenyl (Phebim) ligands were synthesized via the C–H activation or oxidative addition method. A dinuclear macrocyclic Pd(II) complex was also prepared by reaction of the Phebim-H ligand with PdCl2. All of the new compounds were fully characterized, and X-ray single-crystal structures were obtained for two of the complexes. The Pd(II) complexes

  通过C–H活化或氧化加成法合成了具有1,3-双（2'-咪唑啉基）苯基（Phebim）配体的一系列手性NCN钳形Pd（II）配合物。还通过Phebim-H配体与PdCl 2反应制备了双核大环Pd（II）配合物。所有的新化合物均得到了充分表征，并为其中两种配合物获得了X射线单晶结构。Pd（II）配合物已成功应用于二苯膦对多种烯类的对映选择性氢磷酸化反应，以高收率提供了光学活性的膦衍生物，对映选择性高达94％ee。
• Unsymmetrical Chiral PCN Pincer Palladium(II) and Nickel(II) Complexes with Aryl-Based Aminophosphine–Imidazoline Ligands: Synthesis via Aryl C–H Activation and Asymmetric Addition of Diarylphosphines to Enones
  作者：Ming-Jun Yang、Yan-Jing Liu、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/om200350h

  日期：2011.7.25

  distorted-square-planar geometry. The potential of the obtained chiral pincers in the asymmetric addition of diarylphosphines to β-substituted enones or trans-β-nitrostyrene was investigated. The Pd pincer 4c, the chirality of which originated from l-phenylglycinol, was found to be an effective catalyst for the asymmetric addition of diphenylphosphine to a series of β-aryl enones with high enantioselectivities

  通过将市售3-硝基苯甲酸中的羧基和硝基分别转化为手性咪唑啉和胺，可以轻松合成手性3-（2'-咪唑啉基）苯胺3a – c。的3-（2'-咪唑啉基）一锅磷酸/金属化反应的苯胺图3a - Ç，其中在氨基3A - Ç物首先通过与PPH反应磷酸化2氯，接着金属化用的PdCl 2或无水的NiCl 2原位提供了三种不对称的手性PCN钳形Pd（II）配合物4a – c和Ni（II）配合物5a与芳基氨基膦-咪唑啉配体通过相关配体的芳基C–H键活化作用。所有新化合物均通过元素分析（配体前体的HRMS），1 H和13 C NMR，31 P 1 H} NMR（用于钳形配合物）和IR光谱进行了表征。Pd络合物4a，c和Ni络合物5a的分子结构已经通过X射线单晶衍射确定。每个复合体均采用典型的扭曲正方形平面几何形状。研究了所获得的手性钳在将二芳基膦不对称加成到β-取代的烯酮或反式-β-硝基苯乙烯中的潜力。钯钳4c
• NHC–copper-catalyzed asymmetric 1,4-addition of diarylphosphines to α,β-unsaturated ketones
  作者：Yun-Rong Chen、Jian-Jun Feng、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.158

  日期：2014.1

  N-Heterocyclic carbene–copper-catalyzed asymmetric 1,4-addition of diarylphosphines to α,β-unsaturated ketones was developed for the synthesis of chiral phosphorus derivatives in high yields with moderate enantioselectivity under mild conditions.

  开发了N-杂环卡宾-铜催化的二芳基膦不对称的1,4-加成到α，β-不饱和酮上，用于在温和条件下以中等对映选择性高收率合成手性磷衍生物。
• Asymmetric Organocatalytic Conjugate Addition of Diarylphosphane Oxides to Chalcones
  作者：Alessio Russo、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/ejoc.201001308

  日期：2010.12

  The first example of a convenient and enantioselective asymmetric conjugate addition of diarylphosphane oxides to chalcones is reported. By using commercially available dihydroquinine as the organocatalyst and diphenylphosphane oxide as the nucleophile, the adducts were isolated in high yield and up to 89 % ee. The final adducts can be easily recrystallized to enantiopure material.

  报告了二芳基膦氧化物与查耳酮的方便和对映选择性不对称共轭加成的第一个例子。通过使用市售的二氢奎宁作为有机催化剂和二苯基氧化膦作为亲核试剂，以高产率和高达 89% ee 分离出加合物。最终的加合物可以很容易地重结晶为对映体纯材料。