(4aR,8S,8aR)-7-bromo-2,2-dimethyl-8-prop-2-ynoxy-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 1334669-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4aR,8S,8aR)-7-bromo-2,2-dimethyl-8-prop-2-ynoxy-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 1334669-67-8
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₄
• 分子量: 303.153
• InChiKey: NFFRWIUONZSAGC-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8S,8aR)-7-bromo-2,2-dimethyl-8-prop-2-ynoxy-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 、 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分子间双重碳双峰/环化序列可从碳水化合物中获得铬和异色团

  摘要：

  保险吧！据报道，分子间的Pd催化的多米诺骨化过程会导致色团和异色团（参见方案）。衍生自单糖和两个炔烃单元的溴糖为苯的脱乙酰作用奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/chem.201101917
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-4,6-O-isopropylidene-D-glucal 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(4aR,8S,8aR)-7-bromo-2,2-dimethyl-8-prop-2-ynoxy-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  分子间双重碳双峰/环化序列可从碳水化合物中获得铬和异色团

  摘要：

  保险吧！据报道，分子间的Pd催化的多米诺骨化过程会导致色团和异色团（参见方案）。衍生自单糖和两个炔烃单元的溴糖为苯的脱乙酰作用奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/chem.201101917

文献信息

• Intermolecular Twofold Carbopalladation/Cyclization Sequence to Access Chromans and Isochromans from Carbohydrates
  作者：Markus Leibeling、Bastian Milde、Daniel Kratzert、Dietmar Stalke、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.201101917

  日期：2011.8.29

  Fuse it! An intermolecular Pd‐catalyzed domino process leading to chromans and isochromans is reported (see scheme). A bromoglycal derived from monosaccharides and two alkyne units set the stage for the benzene annelation.

  保险吧！据报道，分子间的Pd催化的多米诺骨化过程会导致色团和异色团（参见方案）。衍生自单糖和两个炔烃单元的溴糖为苯的脱乙酰作用奠定了基础。