(R)-3,3,3-trifluoro-2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-phenylpropanenitrile | 1313758-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-3,3,3-trifluoro-2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-phenylpropanenitrile
• 英文别名: (2R)-3,3,3-trifluoro-2-(4-methoxyanilino)-2-phenylpropanenitrile
• CAS: 1313758-29-0
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 306.287
• InChiKey: SCNKXMLRCGDSDV-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3,3-trifluoro-2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-phenylpropanenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-phenyl-4-(trifluoromethyl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二和三氟甲基酮亚胺的有机催化不对称Strecker反应。显着的氟效应

  摘要：

  开发了二氟甲基和三氟甲基酮亚胺的高度对映选择性斯特雷克反应。观察和讨论了氟对反应性和选择性的显着影响。

  DOI：

  10.1021/ol201316z
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene)aniline 在 (R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(1-(diphenylphosphino)-3,3-dimethylbutan-2-yl)thiourea 、 丙烯酸甲酯（MA） 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(R)-3,3,3-trifluoro-2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  N保护基对三氟甲基酮亚胺在Strecker反应中通过离子对催化合成α-三氟甲基氨基腈的对映选择性的调节。

  摘要：

  已开发出一种对映选择性斯特雷克反应，该反应可利用有机膦双试剂催化剂与N-PMP和未探索的N-Boc三氟甲基酮亚胺构建三氟甲基化的季立体中心。可以通过使用不同的N保护基（N-PMP或N-Boc）来切换相应产物与相同催化剂的对映选择性。在短时间内以高收率和高对映选择性获得了三氟甲基氨基腈，并且可以容易地将其转化为多种有用的含三氟甲基的化合物。

  DOI：

  10.1039/c9cc09151c

文献信息

• Internally Reuse Waste: Catalytic Asymmetric One-Pot Strecker Reaction of Fluoroalkyl Ketones, Anilines and TMSCN by Sequential Catalysis
  作者：Yun-Lin Liu、Xiao-Ping Yin、Jian Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.201800001

  日期：2018.4

  enantioselective one‐pot facile synthesis of fluorinated Cα‐tetrasubstituted amino nitriles from α‐fluoroalkyl α‐aryl ketones, anilines, and TMSCN through a sequential p‐TsOH catalyzed ketimine formation and chiral bifunctional tertiary amine mediated asymmetric Strecker reaction. This one‐pot approach has two important advantages. First, it greatly improves the overall yield of the synthesis of chiral Cα‐tetrasubstituted

  我们报告氟化的高度对映选择性的一锅简便合成Ç α -四取代的氨基腈从α氟烷基α -芳基酮，苯胺，和TMSCN通过顺序p -TsOH催化酮亚胺形成手性双官能叔胺介导的非对称的Strecker反应。这种单锅法有两个重要的优点。首先，它极大地提高了手性的合成的总收率Ç α -tetrasubstituted选自酮氟化的氨基腈，因为纯化α柱色谱法分析氟化酮亚胺的收率损失很大。其次，它代表了不对称串联反应的第一个例子，该例子可以同时重复使用上游步骤的副产物和催化剂作为促进剂和添加剂，分别提高后续催化对映选择性反应的反应性和对映选择性。它可以利用从酮亚胺形成步骤就地产生的副产物H 2 O活化TMSCN形成HCN，并同时重用剩余的p- TsOH酸作为添加剂以提高对映选择性。
• Organocatalytic Enantioselective Strecker Synthesis of α-Quaternary α-Trifluoromethyl Amino Acids
  作者：Dieter Enders、Katharina Gottfried、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/adsc.201000666

  日期：2010.12.17

  The first organocatalytic enantioselective Strecker synthesis of α-quaternary α-trifluoromethylated amino acids has been developed. Employing Takemoto’s thiourea catalyst the nucleophilic addition of trimethylsilyl cyanide to trifluoromethyl ketimines affords α-amino nitriles in good to excellent yields (50–99%) and very good enantioselectivities (ee=83–95%). The enantiopure amino nitriles can be obtained

  已经开发了α-季α-三氟甲基化氨基酸的第一有机催化对映选择性Strecker合成。使用竹本的硫脲催化剂，将三甲基甲硅烷基氰化物亲核加成到三氟甲基酮亚胺上，可以得到很好的产率（50-99％）和非常好的对映选择性（ee = 83-95％）的α-氨基腈。对映纯氨基腈可通过重结晶获得。脱保护和水解产生标题氨基酸。
• <i>N</i>-Protecting group tuning of the enantioselectivity in Strecker reactions of trifluoromethyl ketimines to synthesize quaternary α-trifluoromethyl amino nitriles by ion pair catalysis
  作者：Mengyuan Du、Longhui Yu、Ting Du、Zhaokun Li、Yueyang Luo、Xiangyu Meng、Zhengtao Tian、Changwu Zheng、Weiguo Cao、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c9cc09151c

  日期：——

  trifluoromethylated quaternary stereocenters with N-PMP and unexplored N-Boc trifluoromethyl ketimines catalyzed using an organophosphine dual-reagent catalyst has been developed. The enantioselectivities of the corresponding products with the same catalyst could be switched by using different N-protecting groups (N-PMP or N-Boc). The trifluoromethyl amino nitriles were obtained in high yield and high enantioselectivity

  已开发出一种对映选择性斯特雷克反应，该反应可利用有机膦双试剂催化剂与N-PMP和未探索的N-Boc三氟甲基酮亚胺构建三氟甲基化的季立体中心。可以通过使用不同的N保护基（N-PMP或N-Boc）来切换相应产物与相同催化剂的对映选择性。在短时间内以高收率和高对映选择性获得了三氟甲基氨基腈，并且可以容易地将其转化为多种有用的含三氟甲基的化合物。
• Organocatalytic Asymmetric Strecker Reaction of Di- and Trifluoromethyl Ketoimines. Remarkable Fluorine Effect
  作者：Yun-Lin Liu、Tao-Da Shi、Feng Zhou、Xiao-Li Zhao、Xin Wang、Jian Zhou

  DOI：10.1021/ol201316z

  日期：2011.8.5

  A highly enantioselective Strecker reaction of difluoromethyl and trifluoromethyl ketoimines was developed. Remarkable fluorine effect on the reactivity and selectivity is observed and discussed.

  开发了二氟甲基和三氟甲基酮亚胺的高度对映选择性斯特雷克反应。观察和讨论了氟对反应性和选择性的显着影响。